tert-butyl N-[(1S)-1-[5-(3-bromoanilino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate | 1051937-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-[5-(3-bromoanilino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1051937-07-5
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₄O₃
• 分子量: 459.343
• InChiKey: VDRWQWLHMXIHOG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(2-((3-bromophenyl)carbamothioyl)hydrazineyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-[5-(3-bromoanilino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的2-芳基氨基-[1,3,4]-恶二唑文库的平行溶液相合成

  摘要：

  从Boc保护的α-氨基酸衍生的酰肼合成拟肽模拟的2-芳基氨基5取代的1,3,4-恶二唑的温和方法已经开发出来，并应用于平行溶液相合成中。优化的反应条件包括在氯化汞（II），Mukaiyama's试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘化物）或聚合物支撑的Mukaiyama's试剂与三乙胺的存在下，Boc保护的氨基酸酰肼与芳基异硫氰酸酯的一锅反应。在室温下在二氯甲烷中。获得1,3,4-恶二唑产物的收率好至极好，而没有任何可检测的差向异构体。反应通过首先形成硫代氨基脲而进行，然后脱硫羟化环化成1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.110

文献信息

• Parallel solution phase synthesis of a library of amino acid derived 2-arylamino-[1,3,4]-oxadiazoles
  作者：Julia I. Gavrilyuk、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.110

  日期：2008.8

  A mild method for the synthesis of peptidomimetic 2-arylamino 5-substituted 1,3,4-oxadiazoles from Boc-protected α-amino acid derived hydrazides has been developed, and applied in a parallel solution-phase synthesis. The optimized reaction conditions involve a one-pot reaction of Boc-protected amino acid hydrazides with arylisothiocyanates in the presence of either Hg(II) chloride, Mukaiyama’s reagent

  从Boc保护的α-氨基酸衍生的酰肼合成拟肽模拟的2-芳基氨基5取代的1,3,4-恶二唑的温和方法已经开发出来，并应用于平行溶液相合成中。优化的反应条件包括在氯化汞（II），Mukaiyama's试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘化物）或聚合物支撑的Mukaiyama's试剂与三乙胺的存在下，Boc保护的氨基酸酰肼与芳基异硫氰酸酯的一锅反应。在室温下在二氯甲烷中。获得1,3,4-恶二唑产物的收率好至极好，而没有任何可检测的差向异构体。反应通过首先形成硫代氨基脲而进行，然后脱硫羟化环化成1,3,4-恶二唑。