3-[(4aS,5S,7R)-4a-(benzenesulfonyl)-7-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinolin-5-yl]prop-1-en-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1041437-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4aS,5S,7R)-4a-(benzenesulfonyl)-7-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinolin-5-yl]prop-1-en-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1041437-35-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 461.741
• InChiKey: BPFBBSWVIILVCU-QVNIBDNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4aS,5S,7R)-4a-(benzenesulfonyl)-7-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinolin-5-yl]prop-1-en-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱的对映选择性路线的开发：石松碱的全合成

  摘要：

  番茄碱的C 15 -去甲基三环核心的合成已经完成。合成序列中的关键步骤包括酮基砜的有机催化、分子内迈克尔加成和串联 1,3-磺酰基转移/曼尼希环化以构建三环核心环系统。针对该天然产物家族的合成工作导致了N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺的开发，这是一种促进对映选择性分子内迈克尔加成的有机催化剂。对分子内迈克尔加成和砜重排进行了详细的机理讨论。最后，描述了这些发现在生物碱番茄碱的对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo100916x
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以362 mg的产率得到3-[(4aS,5S,7R)-4a-(benzenesulfonyl)-7-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinolin-5-yl]prop-1-en-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  番茄碱的对映选择性全合成

  摘要：

  首次对映选择性全合成番茄碱已完成。关键步骤包括酮砜的高度非对映选择性有机催化环化以建立关键的 C7 和 C8 立体中心，以及串联 1,3-磺酰基转移/分子内曼尼希环化以形成三环核心。

  DOI：

  10.1021/ja803613w

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Lycopodine
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter、Lev N. Zakharov

  DOI：10.1021/ja803613w

  日期：2008.7.1

  The first enantioselective total synthesis of lycopodine has been completed. Key steps include a highly diastereoselective organocatalyzed cyclization of a keto sulfone to establish the key C7 and C8 stereocenters and a tandem 1,3-sulfonyl shift/intramolecular Mannich cyclization to form the tricyclic core.

  首次对映选择性全合成番茄碱已完成。关键步骤包括酮砜的高度非对映选择性有机催化环化以建立关键的 C7 和 C8 立体中心，以及串联 1,3-磺酰基转移/分子内曼尼希环化以形成三环核心。
• Development of an Enantioselective Route toward the <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Total Synthesis of Lycopodine
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo100916x

  日期：2010.8.6

  sequence include organocatalytic, intramolecular Michael addition of a keto sulfone and a tandem 1,3-sulfonyl shift/Mannich cyclization to construct the tricyclic core ring system. Synthetic work toward this natural product family led to the development of N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide, an organocatalyst which facilitiates enantioselective, intramolecular Michael additions. A detailed

  番茄碱的C 15 -去甲基三环核心的合成已经完成。合成序列中的关键步骤包括酮基砜的有机催化、分子内迈克尔加成和串联 1,3-磺酰基转移/曼尼希环化以构建三环核心环系统。针对该天然产物家族的合成工作导致了N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺的开发，这是一种促进对映选择性分子内迈克尔加成的有机催化剂。对分子内迈克尔加成和砜重排进行了详细的机理讨论。最后，描述了这些发现在生物碱番茄碱的对映选择性全合成中的应用。