Potassium;trifluoro-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]boranuide | 1021913-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Potassium;trifluoro-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]boranuide
• CAS: 1021913-45-0
• 化学式: C₁₃H₉BF₃O*K
• 分子量: 288.118
• InChiKey: IULMGOBSRXXFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium;trifluoro-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]boranuide 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1,4-bis(6-methoxynaphth-2-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化的炔基三氟硼酸钾的均偶联反应：对称1,3-二炔的简单有效合成

  摘要：

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.083
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Potassium;trifluoro-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]boranuide
  参考文献：
  名称：

  铜盐催化的炔基三氟硼酸钾的均偶联反应：对称1,3-二炔的简单有效合成

  摘要：

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.083

文献信息

• Three-component reaction for the synthesis of diverse β-unsaturated α-amino esters
  作者：Hélio A. Stefani、Flávia Manarin、Ariane C.S. Sousa、Frederico B. Souza、Witor Ribeiro Ferraz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.107

  日期：2014.5

  We describe an efficient multicomponent reaction for the preparation of β-unsaturated α-amino esters by ytterbium triflate catalyzed reaction of potassium organotrifluoroborate salts, aniline and ethyl glyoxalate. The synthetic viability of this protocol was demonstrated by moderate to high yields, short reaction time ranging from 0.5 to 12 h, and efficiency with respect to substrate scope.

  我们描述了通过三氟甲磺酸late催化的有机三氟硼酸钾盐，苯胺和乙二醛酸乙酯的反应来制备β-不饱和α-氨基酯的有效多组分反应。该方案的合成可行性通过中等至高收率，0.5至12小时的短反应时间以及相对于底物范围的效率证明。
• Ultrasound-Assisted Synthesis of Functionalized 1,3-Enynes by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α-Styrylbutyltelluride with Alkynyltrifluoroborate Salts
  作者：Hélio Stefani、Fateh Singh、Minéia Weber、Rafael Guadagnin

  DOI：10.1055/s-2008-1078507

  日期：——

  An ultrasound-assisted synthesis of functionalized 1,3-enyne scaffolds is described and illustrated by palladium-catalyzed cross-coupling of potassium alkynyltrifluoroborate salts and α-styrylbutyltellurides. This procedure offers easy access to 1,3-enyne architecture that contains aliphatic and aromatic groups in good to excellent yields.

  通过钯催化的炔基三氟硼酸钾盐和α-苯乙烯基丁基碲化物的交叉偶联描述和说明了功能化1,3-烯炔支架的超声辅助合成。该过程可以轻松获得包含脂肪族和芳香族基团的 1,3-烯炔结构，且收率良好至优异。
• Ytterbium(III)-Catalyzed Addition Reaction of Alkynyltrifluoroborate Salts to α-Imino Esters: Efficient Synthesis of β-Unsaturated α-Amino Esters
  作者：Hélio A. Stefani、Flávia Manarin、Amna N. Khan、Stanley N. S. Vasconcelos

  DOI：10.1002/ejoc.201301421

  日期：2014.2

  We describe the development of a mild and efficient method for the preparation of β-unsaturated α-amino esters through the ytterbium triflate catalyzed addition of potassium alkynyltrifluoroborate salts to imino esters. The synthetic viability of this protocol was supported by its high yields, short reaction times, and efficiency with regard to the scope of the substrates.

  我们描述了通过三氟甲磺酸镱催化将炔基三氟硼酸钾盐添加到亚氨基酯来制备 β-不饱和 α-氨基酯的温和有效方法的开发。该协议的合成可行性得到其高产率、短反应时间和在底物范围方面的效率的支持。
• Synthesis of (2S)-isopropyl-5-alkynylpyrimidin-2-ones: precursors of β-aminoacids
  作者：Hélio A. Stefani、Monica F.Z.J. Amaral、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.087

  日期：2011.3

  The efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of (2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-one with, arylethynyl-, heteroarylethynyl-, and alkylethynyltrifluoroborate salts is reported. The standard protocol was evaluated and optimized in order to gain access to suitable precursors of enantiopure 2-substituted beta-amino acids. The scope and limitations of this methodology are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper salt-catalyzed homo-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates: a simple and efficient synthesis of symmetrical 1,3-diynes
  作者：Marcio W. Paixão、Minéia Weber、Antonio L. Braga、Juliano B. de Azeredo、Anna M. Deobald、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.083

  日期：2008.4

  The copper-catalyzed dimerization of alkynyltrifluoroborates proceeds readily with good yields. The homo-coupling reaction can be effected in DMSO, in the open air, using Cu(OAc)2 as catalyst in the absence of any other additives. A variety of functional groups are tolerated.

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。