5-fluoro-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzoxazole | 1049032-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-fluoro-1,3-benzoxazole
• CAS: 1049032-85-0
• 化学式: C₁₄H₈FNO₃
• 分子量: 257.221
• InChiKey: BTFCSJPAALBZRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3,4-methylenedioxybenzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到5-fluoro-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤药2-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氟苯并噻唑的苯并噻唑，苯并恶唑和chromen-4-one类似物的合成和生物学特性（PMX 610，NSC 721648）。

  摘要：

  已经合成了新的氟化的2-芳基-苯并噻唑，-苯并恶唑和-铬-4-酮，与有效的抗肿瘤苯并噻唑5相比，它们对MCF-7和MDA 468乳腺癌细胞系具有活性。 12a，d在两种细胞系中产生亚微摩尔GI 50值；然而，就抗肿瘤效力而言，新化合物均未达到5。对于5，似乎必须结合芳基烃受体，但不足以抑制生长。

  DOI：

  10.1021/jm800418z

文献信息

• Synthesis and Biological Properties of Benzothiazole, Benzoxazole, and Chromen-4-one Analogues of the Potent Antitumor Agent 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole (PMX 610, NSC 721648)
  作者：Stefania Aiello、Geoffrey Wells、Erica L. Stone、Hachemi Kadri、Rana Bazzi、David R. Bell、Malcolm F. G. Stevens、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm800418z

  日期：2008.8.1

  New fluorinated 2-aryl-benzothiazoles, -benzoxazoles, and -chromen-4-ones have been synthesized and their activity against MCF-7 and MDA 468 breast cancer cell lines compared with the potent antitumor benzothiazole 5. Analogues such as 9a, b and 12a, d yielded submicromolar GI50 values in both cell lines; however, none of the new compounds approached 5 in terms of antitumor potency. For 5, binding

  已经合成了新的氟化的2-芳基-苯并噻唑，-苯并恶唑和-铬-4-酮，与有效的抗肿瘤苯并噻唑5相比，它们对MCF-7和MDA 468乳腺癌细胞系具有活性。 12a，d在两种细胞系中产生亚微摩尔GI 50值；然而，就抗肿瘤效力而言，新化合物均未达到5。对于5，似乎必须结合芳基烃受体，但不足以抑制生长。