(R)-N-methyl-1-(4-chlorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethylamine | 1042947-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-methyl-1-(4-chlorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethylamine
• 英文别名: (1R)-1-(4-chlorophenyl)-N-methyl-1-pyridin-2-ylethanamine
• CAS: 1042947-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂
• 分子量: 246.739
• InChiKey: YCRICJPEDQXWPX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-N,N'-dimethyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethyl]-urea	1042947-54-5	C16H18ClN3O	303.791

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N'-dimethyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethyl]-urea 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(R)-N-methyl-1-(4-chlorophenyl)-1-(2-pyridyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过脲偶联，锂化和重排的手性胺的α-吡啶基化。

  摘要：

  2-，3-和4-溴吡啶和其他溴化的电子缺陷型芳烃与结构为RNMeCONHMe的脲进行钯催化偶联。当R为手性，α-取代的苄基时，用LDA处理可导致苄基有机锂发生重排，吡啶基立体定向和区域特异性转移，从而产生具有高对映选择性的立体立体中心。在中性条件下尿素的醇解反应显示出吡啶胺。

  DOI：

  10.1021/ol801332n

文献信息

• α-Pyridylation of Chiral Amines via Urea Coupling, Lithiation and Rearrangement
  作者：Jonathan Clayden、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/ol801332n

  日期：2008.8.21

  2-, 3- and 4-Bromopyridine, along with other brominated electron-deficient arenes, undergo palladium-catalyzed coupling with ureas of structure RNMeCONHMe. Where R is a chiral, alpha-substituted benzyl group, treatment with LDA leads to a benzylic organolithium which undergoes rearrangement with stereospecific and regiospecific transfer of the pyridyl group, generating a quaternary stereogenic center

  2-，3-和4-溴吡啶和其他溴化的电子缺陷型芳烃与结构为RNMeCONHMe的脲进行钯催化偶联。当R为手性，α-取代的苄基时，用LDA处理可导致苄基有机锂发生重排，吡啶基立体定向和区域特异性转移，从而产生具有高对映选择性的立体立体中心。在中性条件下尿素的醇解反应显示出吡啶胺。