(3S,5Z,7E)-3-(methoxy-methoxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadienal | 1071075-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,5Z,7E)-3-(methoxy-methoxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadienal
• 英文别名: (3S,5Z,7E)-3-(methoxymethoxy)-9-(oxan-2-yloxy)nona-5,7-dienal
• CAS: 1071075-98-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: XDPOEFLXFWTFSF-KZHCGWBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5Z,7E)-3-(methoxy-methoxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadienal 、 乙烯基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到(5S,7Z,9E)-5-(methoxy-methoxy)-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,7,9-undecatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Macactactin F C7–C24片段的合成

  摘要：

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.113
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5Z,7E)-3-(methoxy-methoxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(3S,5Z,7E)-3-(methoxy-methoxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Macactactin F C7–C24片段的合成

  摘要：

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.113

文献信息

• Allylation of Functionalized Aldehydes by Potassium Allyltrifluoroborate Catalyzed by 18-Crown-6 in Aqueous Media
  作者：Fernanda Barbosa、Juliano Freitas、Caio Melo、Paulo Menezes、Roberta Oliveira

  DOI：10.3390/molecules171214099

  日期：——

  An efficient method for the allylation of aldehydes containing a broad range of functional groups using potassium allyltrifluoroborate is described. The reaction utilizes a catalytic amount of 18-C-6 in biphasic media under open atmosphere and room temperature to provide the corresponding homoallylic alcohols in high yields and without the necessity of any subsequent purification.

  描述了使用烯丙基三氟硼酸钾对含有广泛官能团的醛进行烯丙基化的有效方法。该反应在开放气氛和室温下在双相介质中利用催化量的 18-C-6 以高产率提供相应的高烯丙醇，无需任何后续纯化。