2-[(E)-3-bromo-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-4-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]-2H-furan-5-one | 1089734-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-[(E)-3-bromo-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-4-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1089734-03-1
• 化学式: C₂₅H₃₉BrO₅Si
• 分子量: 527.571
• InChiKey: QXDQBEODSBXXLI-GYEHXLQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-bromo-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-4-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]-2H-furan-5-one 在 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然配置的黄嘌呤黄嘌呤的全合成，一种来自浮游生物的类胡萝卜素丁烯内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801638
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(1R,3S,6S)-1,5,5-trimethyl-6-[(E)-2-tributylstannylethenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]silane 、 (2S)-4-bromo-2-[(E,1S)-3-bromo-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-2H-furan-5-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-[(E)-3-bromo-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-4-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  天然配置的黄嘌呤黄嘌呤的全合成，一种来自浮游生物的类胡萝卜素丁烯内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801638

文献信息

• Total Synthesis of Naturally Configured Pyrrhoxanthin, a Carotenoid Butenolide from Plankton
  作者：Jochen Burghart、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200801638

  日期：2008.9.22