9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,1R,2S)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-en-2-yl]carbamate | 1092106-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,1R,2S)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1092106-57-4
• 化学式: C₅₈H₈₃N₃O₈Si₃
• 分子量: 1034.57
• InChiKey: YMMFNPXWDKAXGG-JIQFVKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.83
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,1S,2S)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-en-2-yl]carbamate 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,1R,2S)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素四环核心框架的立体控制合成

  摘要：

  在收敛方法中，生物碱 (-)-柠檬霉素 (1) 的计划全合成中的高级中间体 (2) 是从容易获得的起始材料中制备的。关键的转化是 Pictet-Spengler 环化、Strecker 型氨基烷基化和 N-acyliminium 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078273

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Tetracyclic Core Framework of (-)-Lemonomycin
  作者：Johann Mulzer、Peter Siengalewicz、Lothar Brecker

  DOI：10.1055/s-2008-1078273

  日期：——

  In a convergent approach, an advanced intermediate (2) in a projected total synthesis of the alkaloid (-)-lemonomycin (1) was prepared from readily available starting materials. The key transformations were a Pictet-Spengler cyclization, a Strecker-type amino alkylation, and an N-acyliminium cyclization.

  在收敛方法中，生物碱 (-)-柠檬霉素 (1) 的计划全合成中的高级中间体 (2) 是从容易获得的起始材料中制备的。关键的转化是 Pictet-Spengler 环化、Strecker 型氨基烷基化和 N-acyliminium 环化。