3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-15β-methoxymethyl-5α-23,24-bisnorcholan-22-al | 1072444-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-15β-methoxymethyl-5α-23,24-bisnorcholan-22-al
• 英文别名: (2S)-2-[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13R,14S,15R,17R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 1072444-28-0
• 化学式: C₃₆H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 637.104
• InChiKey: LFVMMGOUMHCTMI-FYNHMHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[4-(benzyloxy)-2-isopropylbutylsulfonyl]benzo[d]thiazole 、 3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-15β-methoxymethyl-5α-23,24-bisnorcholan-22-al 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-(24R)-3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-15β-methoxymethyl-24-[2-(benzyloxy)ethyl]-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  Certonardolsterol D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Certonardolsterol D 3的第一个立体选择性合成。烯反应和改进的烯丙基氧化被用作有效构建所需的3β，6α，15β-三醇甾体骨架的关键步骤。最后，通过朱莉娅烯化反应引入了Certonardolsterol D 3中的手性侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.091
• 作为产物：
  描述：

  3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-15β-methoxymethyl-5α-23,24-bisnorcholan-22-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3β,6α-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-15β-methoxymethyl-5α-23,24-bisnorcholan-22-al
  参考文献：
  名称：

  Certonardolsterol D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Certonardolsterol D 3的第一个立体选择性合成。烯反应和改进的烯丙基氧化被用作有效构建所需的3β，6α，15β-三醇甾体骨架的关键步骤。最后，通过朱莉娅烯化反应引入了Certonardolsterol D 3中的手性侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.091

文献信息

• Stereoselective synthesis of Certonardolsterol D3
  作者：Biao Jiang、He-ping Shi、Min Xu、Wan-jun Wang、Wei-shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.091

  日期：2008.10

  The first stereoselective synthesis of Certonardolsterol D3 was described. Ene reaction and improved allylic oxidation were employed as key steps for efficient construction of the desired 3β,6α,15β-triol steroidal framework. The chiral side chain in Certonardolsterol D3 was finally introduced by Julia olefination.

  描述了Certonardolsterol D 3的第一个立体选择性合成。烯反应和改进的烯丙基氧化被用作有效构建所需的3β，6α，15β-三醇甾体骨架的关键步骤。最后，通过朱莉娅烯化反应引入了Certonardolsterol D 3中的手性侧链。