triisopropyl[(E)-(1S,7R)-7-methyl-6-methylene-1-((R)-1-methylprop-2-ynyl)-9-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)non-2-enyloxy]silane | 1071956-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: triisopropyl[(E)-(1S,7R)-7-methyl-6-methylene-1-((R)-1-methylprop-2-ynyl)-9-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)non-2-enyloxy]silane
• 英文别名: [(E,3R,4S,10R)-3,10-dimethyl-9-methylidene-12-(oxan-2-yloxy)dodec-5-en-1-yn-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1071956-73-4
• 化学式: C₂₉H₅₂O₃Si
• 分子量: 476.816
• InChiKey: CTWSIEWBODZIBF-JTDMLGEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(RS)-2-((E)-(3R,9S,10R)-3,10-dimethyl-4-methylene-9-triisopropylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodec-7-en-11-ynyloxy)tetrahydropyran	1071956-56-3	C32H60O3Si2	548.998

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4E,13E)-(6R,7R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,13-dien-9-yn-8-one	1071956-57-4	C46H74O6Si	751.175

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-(E)-(2R,3R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-4-enamide 、 triisopropyl[(E)-(1S,7R)-7-methyl-6-methylene-1-((R)-1-methylprop-2-ynyl)-9-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)non-2-enyloxy]silane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以147 mg的产率得到(4E,13E)-(6R,7R,11R,12S,18R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-6,11,18-trimethyl-17-methylene-20-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)-12-(triisopropylsilanyloxy)icosa-4,13-dien-9-yn-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-((E)-(3R,9S,10R)-3,10-dimethyl-4-methylene-9-triisopropylsilanyloxy-12-trimethylsilanyldodec-7-en-11-ynyloxy)tetrahydropyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到triisopropyl[(E)-(1S,7R)-7-methyl-6-methylene-1-((R)-1-methylprop-2-ynyl)-9-((2RS)-tetrahydropyran-2-yloxy)non-2-enyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide J
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol801708x

  日期：2008.10.16

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.