4-[(2-Bromophenyl)methylsulfonyl]-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one | 1094455-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(2-Bromophenyl)methylsulfonyl]-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 1094455-14-7
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O₃S
• 分子量: 455.332
• InChiKey: JVCGACYLQLDCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Bromophenyl)methylsulfonyl]-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 以74%的产率得到(4bR,10bR)-5,5-dioxo-12-phenyl-6,10b-dihydro-4bH-isothiochromeno[4,3-c][1,8]naphthyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  三正丁基锡酐介导的芳基自由基环化反应区域选择性合成1,8-萘啶酮环化氧和硫杂环

  摘要：

  摘要 研究了在温和、中性条件下氢化锡介导的许多醚、硫化物和砜的环化反应。虽然 2-溴苄氧基醚是通过 4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2(1H)-one 与 2-溴苄基溴在回流丙酮中的烷基化反应以 62-65% 的收率制备的无水碳酸钾，硫化物衍生自 4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 和 2-bromobenzyl bromides，通过相转移催化 (PTC) 反应，产率为 82-84% . 通过在回流的二氯甲烷中用间 CPBA 处理硫化物来制备相应的砜。醚、硫化物和砜用 n Bu3SnH-AIBN 处理，以 70-78% 的产率区域选择性地得到 1,8-萘啶酮环化的氧和硫杂环。

  DOI：

  10.1080/00397910802238759
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-Bromophenyl)methylsulfanyl]-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-[(2-Bromophenyl)methylsulfonyl]-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三正丁基锡酐介导的芳基自由基环化反应区域选择性合成1,8-萘啶酮环化氧和硫杂环

  摘要：

  摘要 研究了在温和、中性条件下氢化锡介导的许多醚、硫化物和砜的环化反应。虽然 2-溴苄氧基醚是通过 4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2(1H)-one 与 2-溴苄基溴在回流丙酮中的烷基化反应以 62-65% 的收率制备的无水碳酸钾，硫化物衍生自 4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 和 2-bromobenzyl bromides，通过相转移催化 (PTC) 反应，产率为 82-84% . 通过在回流的二氯甲烷中用间 CPBA 处理硫化物来制备相应的砜。醚、硫化物和砜用 n Bu3SnH-AIBN 处理，以 70-78% 的产率区域选择性地得到 1,8-萘啶酮环化的氧和硫杂环。

  DOI：

  10.1080/00397910802238759

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,8-Naphthyridinone-Annulated Oxygen and Sulfur Heterocycles by Tri-<i>n</i>-butyl Tinhydride–Mediated Aryl Radical Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、R. Islam

  DOI：10.1080/00397910802238759

  日期：2008.11.3

  2-bromobenzyloxy ethers were prepared in 62–65% yields by the alkylation of 4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one with 2-bromobenzyl bromides in refluxing acetone in the presence of anhydrous potassium carbonate, the sulfides were derived from 4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one and 2-bromobenzyl bromides in 82–84% yields by a phase-transfer catalysis (PTC) reaction. The corresponding sulfones

  摘要 研究了在温和、中性条件下氢化锡介导的许多醚、硫化物和砜的环化反应。虽然 2-溴苄氧基醚是通过 4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2(1H)-one 与 2-溴苄基溴在回流丙酮中的烷基化反应以 62-65% 的收率制备的无水碳酸钾，硫化物衍生自 4-mercapto-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 和 2-bromobenzyl bromides，通过相转移催化 (PTC) 反应，产率为 82-84% . 通过在回流的二氯甲烷中用间 CPBA 处理硫化物来制备相应的砜。醚、硫化物和砜用 n Bu3SnH-AIBN 处理，以 70-78% 的产率区域选择性地得到 1,8-萘啶酮环化的氧和硫杂环。