4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid | 1108181-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid
• 英文别名: 4-[4-[3-[3-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-4-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]propyl]phenoxy]butanoic acid
• CAS: 1108181-19-6
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃N₃O₄S
• 分子量: 533.571
• InChiKey: FTYGQYUUKSVPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives

  摘要：

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1555

文献信息

• Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives
  作者：Kazutaka Tachibana、Ikuhiro Imaoka、Takuya Shiraishi、Hitoshi Yoshino、Mitsuaki Nakamura、Masateru Ohta、Hiromitsu Kawata、Kenji Taniguchi、Nobuyuki Ishikura、Toshiaki Tsunenari、Hidemi Saito、Masahiro Nagamuta、Toshito Nakagawa、Kenji Takanashi、Etsuro Onuma、Haruhiko Sato

  DOI：10.1248/cpb.56.1555

  日期：——

  The 3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethylthiohydantoin derivatives which have carboxy-terminal side chains were synthesized and their agonistic/antagonistic activities against androgen receptor (AR) measured. Among them, compound 13b showed antagonistic activity (IC50=130 nM) with no agonistic activity even at 10000 nM. This compound exhibited significant metabolic stability and oral antiandrogenic activity (ED50=7 mg/kg).

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。