5,8,11,14,17,24,27,30,33,36,40,48-Dodecaoxa-50-azapentacyclo[19.17.11.142,46.04,37.018,23]pentaconta-1(38),2,4(37),18(23),19,21,42(50),43,45-nonaene-41,47-dione | 1082055-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,8,11,14,17,24,27,30,33,36,40,48-Dodecaoxa-50-azapentacyclo[19.17.11.142,46.04,37.018,23]pentaconta-1(38),2,4(37),18(23),19,21,42(50),43,45-nonaene-41,47-dione
• CAS: 1082055-59-1
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₁₄
• 分子量: 727.763
• InChiKey: BZUSCSFYFVXDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14,17,24,27,30,33,36,40,48-Dodecaoxa-50-azapentacyclo[19.17.11.142,46.04,37.018,23]pentaconta-1(38),2,4(37),18(23),19,21,42(50),43,45-nonaene-41,47-dione 、 pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  冠醚基吡啶基密码子的高产合成

  摘要：

  吡啶鎓双2,6-吡啶基穴状配体（三氟甲基磺酰）亚胺（PyTFSI）-templated合成顺式（4,4'） -二苯并30冠10（图3a）中，对-溴苄氧基衍生物3b中，双（米-亚苯基）-32-冠-10（5），顺（4,4'）-二苯并-27S-冠-9（7），顺（4,4'）-二苯并-27L-冠-9（9），和顺式（4,4'） -二苯并-24-冠-8（11被报告）。在这里，我们提供了3a，3b，5和9的快速（12小时），高产（89％，74％，80％和62％），而不是使用注射泵的模板化方法。对于产率7（19％）和11（26％）比用先前的伪高稀释法低，表明在这些情况下无效templation。与我们先前开发的二苯并冠醚的模板化合成方法相结合，该协议使功能强大的隐链宿主易于以克数从4（或3）-羟基-3（或4）-苄氧基苯甲酸甲酯中获得高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01389
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 cis-dibenzo-30-crown-10-diol 在 吡啶 、 pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以89%的产率得到5,8,11,14,17,24,27,30,33,36,40,48-Dodecaoxa-50-azapentacyclo[19.17.11.142,46.04,37.018,23]pentaconta-1(38),2,4(37),18(23),19,21,42(50),43,45-nonaene-41,47-dione
  参考文献：
  名称：

  冠醚基吡啶基密码子的高产合成

  摘要：

  吡啶鎓双2,6-吡啶基穴状配体（三氟甲基磺酰）亚胺（PyTFSI）-templated合成顺式（4,4'） -二苯并30冠10（图3a）中，对-溴苄氧基衍生物3b中，双（米-亚苯基）-32-冠-10（5），顺（4,4'）-二苯并-27S-冠-9（7），顺（4,4'）-二苯并-27L-冠-9（9），和顺式（4,4'） -二苯并-24-冠-8（11被报告）。在这里，我们提供了3a，3b，5和9的快速（12小时），高产（89％，74％，80％和62％），而不是使用注射泵的模板化方法。对于产率7（19％）和11（26％）比用先前的伪高稀释法低，表明在这些情况下无效templation。与我们先前开发的二苯并冠醚的模板化合成方法相结合，该协议使功能强大的隐链宿主易于以克数从4（或3）-羟基-3（或4）-苄氧基苯甲酸甲酯中获得高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01389

文献信息

• High-Yielding, Regiospecific Synthesis of <i>cis</i>(4,4′)-Di(carbomethoxybenzo)-30-crown-10, Its Conversion to a Pyridyl Cryptand and Strong Complexation of 2,2′- and 4,4′-Bipyridinium Derivatives
  作者：Adam M.-P. Pederson、Elizabeth M. Ward、Daniel V. Schoonover、Carla Slebodnick、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/jo801886x

  日期：2008.11.21

  spectrometry, X-ray crystallographic analyses, and isothermal titration calorimetry. Cryptand 12 exhibits the highest association constant for diquat ever reported (Ka = 1.9 x 10(6) M(-1)) and very high association constants for paraquats (Ka > 10(5) M(-1)) in acetone at 22 degrees C. The binding constant of diquat 4 by cryptand 12 is nearly 6-times higher than any other reported host.

  报道了高产率（93％），顺式（4,4'）-二（羰基甲氧基苯并）-30-crown-10（1c）的区域特异性合成。通过与吡啶-2，6-二羰基氯反应，将得到的冠醚二醇1d以44％的产率转化成吡啶基隐窝分子12。通过（1）1 H NMR光谱，NOE实验，质谱，X射线晶体学研究了两种不同的4,4'-联吡啶（百草枯）物种（3）和2,2'-联吡啶（敌草快）4 by 12的结合。分析和等温滴定量热法。Cryptand 12在22°C的丙酮中显示出最高的百草枯缔合常数（Ka = 1.9 x 10（6）M（-1））和百草枯的缔合常数非常高（Ka> 10（5）M（-1））。敌草快12与cryptand 12的结合常数比其他报道的宿主高出近6倍。
• High-Yielding Syntheses of Crown Ether-Based Pyridyl Cryptands
  作者：Terry L. Price、Hanlie R. Wessels、Carla Slebodnick、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01389

  日期：2017.8.4

  Pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (PyTFSI)-templated syntheses of 2,6-pyridyl cryptands of cis(4,4′)-dibenzo-30-crown-10 (3a), the p-bromobenzyloxy derivative 3b, bis(m-phenylene)-32-crown-10 (5), cis(4,4′)-dibenzo-27S-crown-9 (7), cis(4,4′)-dibenzo-27L-crown-9 (9), and cis(4,4′)-dibenzo-24-crown-8 (11) are reported. Here we provide a fast (12 h), high-yielding (89%, 74%, 80%, and 62% for

  吡啶鎓双2,6-吡啶基穴状配体（三氟甲基磺酰）亚胺（PyTFSI）-templated合成顺式（4,4'） -二苯并30冠10（图3a）中，对-溴苄氧基衍生物3b中，双（米-亚苯基）-32-冠-10（5），顺（4,4'）-二苯并-27S-冠-9（7），顺（4,4'）-二苯并-27L-冠-9（9），和顺式（4,4'） -二苯并-24-冠-8（11被报告）。在这里，我们提供了3a，3b，5和9的快速（12小时），高产（89％，74％，80％和62％），而不是使用注射泵的模板化方法。对于产率7（19％）和11（26％）比用先前的伪高稀释法低，表明在这些情况下无效templation。与我们先前开发的二苯并冠醚的模板化合成方法相结合，该协议使功能强大的隐链宿主易于以克数从4（或3）-羟基-3（或4）-苄氧基苯甲酸甲酯中获得高收率。