12-(4-Chlorophenyl)-15,15-diphenyl-11,13-dioxa-16-azonia-12-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,16-hexaene | 1097729-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-(4-Chlorophenyl)-15,15-diphenyl-11,13-dioxa-16-azonia-12-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,16-hexaene
• CAS: 1097729-70-8
• 化学式: C₃₁H₂₃BClNO₂
• 分子量: 487.793
• InChiKey: PTTQCMFSRCPXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-Hydroxy-1,1-diphenylethyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol 、 4-氯苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到12-(4-Chlorophenyl)-15,15-diphenyl-11,13-dioxa-16-azonia-12-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,16-hexaene
  参考文献：
  名称：

  亚胺配合物中基于硼的非对映异构和对映异构 - 通过 CD 光谱法测定硼的绝对构型

  摘要：

  硼在芳基和烷基硼酸酯的亚胺配合物中被证明是稳定的立体中心。非对映体纯配合物 7a-c 是从手性亚胺配体 5a、b 中获得的，这些配体是从氨基醇 (R)-4 衍生而来的。硼原子的构型由晶体结构分析确定。外消旋硼酸酯 10a-c 可从芳基硼酸 6 与非手性亚胺配体 9 缩合获得，可通过 HPLC 在手性柱上分离为稳定的对映异构体。外消旋势垒 ΔG≠ 已确定为 105–115 kJ mol–1。计算和测量的 CD 光谱的比较允许明确指定对映体硼酸亚胺复合物 10a 中硼的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800787

文献信息

• Boron-Based Diastereomerism and Enantiomerism in Imine Complexes - Determination of the Absolute Configuration at Boron by CD Spectroscopy
  作者：Manfred Braun、Sebastian Schlecht、Marco Engelmann、Walter Frank、Stefan Grimme

  DOI：10.1002/ejoc.200800787

  日期：2008.11

  Boron turns out to be a stable stereogenic center in imine complexes of aryl and alkyl boronates. Diastereomerically pure complexes 7a–c are obtained from chiral imine ligands 5a,b that are derived from the amino alcohol (R)-4. The configuration at the boron atom is determined by crystal structure analyses. Racemic boronates 10a–c, available from a condensation of aryl boronic acids 6 with the achiral

  硼在芳基和烷基硼酸酯的亚胺配合物中被证明是稳定的立体中心。非对映体纯配合物 7a-c 是从手性亚胺配体 5a、b 中获得的，这些配体是从氨基醇 (R)-4 衍生而来的。硼原子的构型由晶体结构分析确定。外消旋硼酸酯 10a-c 可从芳基硼酸 6 与非手性亚胺配体 9 缩合获得，可通过 HPLC 在手性柱上分离为稳定的对映异构体。外消旋势垒 ΔG≠ 已确定为 105–115 kJ mol–1。计算和测量的 CD 光谱的比较允许明确指定对映体硼酸亚胺复合物 10a 中硼的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）