5-bromo-3-methyl-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine | 1097725-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-3-methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 1097725-73-9
• 化学式: C₇H₇BrN₄
• 分子量: 227.063
• InChiKey: SBVJNMQYSVLRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine 、 苯基-D5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到3-methyl-5-[phenyl-(2)H5]-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的结构异构体的合成和诱变潜能

  摘要：

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450614
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-bromo-3-methyl-2-aminoimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的结构异构体的合成和诱变潜能

  摘要：

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450614

文献信息

• 含氮芳基衍生物调节剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN116262739A

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一种含氮芳基衍生物调节剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备TYK2抑制剂药物中的应用。
• Synthesis and mutagenic potency of structural isomers of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：W. Chrisman、M. J. Tanga、M. G. Knize

  DOI：10.1002/jhet.5570450614

  日期：2008.11

  Synthesis of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), three structural isomers, and two desphenyl PhIP congeners has been carried out. Mutagenic potency was evaluated using S. typhimurium strain TA98 in the Ames test. Mutagenic potency increased in relation to structural features in these heterocyclic amines that allow extended resonance between the phenyl and imidazo[4,5-b]pyridine

  已经进行了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5- b ]吡啶（PhIP），三个结构异构体和两个去苯基PhIP同类物的合成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98在Ames试验中评估致突变力。与这些杂环胺中的结构特征相关的致突变力增加，从而允许苯基和咪唑并[4,5- b ]吡啶N 2-氨基取代基之间的共振延长。相比之下，PhIP异构体的取代不允许苯基参与其氨基咪唑共鸣杂合体，而去苯基同类物的诱变性比PhIP低86-234倍。