methyl [(Z)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-oxoethyl)amino]but-2-enyl] carbonate | 1087273-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [(Z)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-oxoethyl)amino]but-2-enyl] carbonate
• CAS: 1087273-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 341.385
• InChiKey: QKRYDGFZGDBTBK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(Z)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-oxoethyl)amino]but-2-enyl] carbonate 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到carbonic acid methyl ester 4-[(4-oxopent-2-enyl)(toluene-4-sulfonyl)amino]but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过合并的Morita-Baylis-Hillman-Tsuji-Trost环化反应，可以实现（+/-）-奎宁的立体控制形式的简明立体合成和（+/-）-7-羟基奎宁的全合成形式。

  摘要：

  （+/-）-奎宁和（+/-）-7-羟基奎宁的简明立体选择性合成是通过催化烯酮环化反应实现的，该催化烯酮环化反应结合了森田-贝利斯-希尔曼反应的亲核特征和Tsuji-Trost的亲电子特征反应。烯丙基碳酸烯丙酯11的环化以68％的产率递送环烯化13的产物。烯酮13（> 20：1 dr）的非对映选择性共轭还原反应，然后交换N-保护基团提供了饱和的N-Boc保护的甲基酮19，在醛醇缩合后，后者提供了包含烯酮15的喹啉，具有15个碳原子奎宁。将酮15暴露于L-selectride可使非对映选择性羰基还原（> 20：1 dr）提供烯丙基醇16。使用由N-羟基-N-Me-新戊酰胺改性的氧钒催化剂，进行立体选择性羟基定向环氧化，可生成环氧化物17（17：1 dr）。所得胺-环氧化物17的环化以13个步骤提供了（+/-）-7-羟基奎宁，并且氨基乙醛二乙基缩醛的总产率为11％。值得注意的是，通过一系列1,2

  DOI：

  10.1021/jo802165k
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-4-[2,2-diethoxyethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl] methyl carbonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以8.07 g的产率得到methyl [(Z)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-oxoethyl)amino]but-2-enyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过合并的Morita-Baylis-Hillman-Tsuji-Trost环化反应，可以实现（+/-）-奎宁的立体控制形式的简明立体合成和（+/-）-7-羟基奎宁的全合成形式。

  摘要：

  （+/-）-奎宁和（+/-）-7-羟基奎宁的简明立体选择性合成是通过催化烯酮环化反应实现的，该催化烯酮环化反应结合了森田-贝利斯-希尔曼反应的亲核特征和Tsuji-Trost的亲电子特征反应。烯丙基碳酸烯丙酯11的环化以68％的产率递送环烯化13的产物。烯酮13（> 20：1 dr）的非对映选择性共轭还原反应，然后交换N-保护基团提供了饱和的N-Boc保护的甲基酮19，在醛醇缩合后，后者提供了包含烯酮15的喹啉，具有15个碳原子奎宁。将酮15暴露于L-selectride可使非对映选择性羰基还原（> 20：1 dr）提供烯丙基醇16。使用由N-羟基-N-Me-新戊酰胺改性的氧钒催化剂，进行立体选择性羟基定向环氧化，可生成环氧化物17（17：1 dr）。所得胺-环氧化物17的环化以13个步骤提供了（+/-）-7-羟基奎宁，并且氨基乙醛二乙基缩醛的总产率为11％。值得注意的是，通过一系列1,2

  DOI：

  10.1021/jo802165k

文献信息

• Concise Stereocontrolled Formal Synthesis of (±)-Quinine and Total Synthesis of (±)-7- Hydroxyquinine via Merged Morita−Baylis−Hillman−Tsuji−Trost Cyclization
  作者：Peter Webber、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo802165k

  日期：2008.12.5

  (+/-)-7-hydroxyquinine are achieved using a catalytic enone cycloallylation that combines the nucleophilic features of the Morita-Baylis-Hillman reaction and the electrophilic features of the Tsuji-Trost reaction. Cyclization of enone-allyl carbonate 11 delivers the product of cycloallylation 13 in 68% yield. Diastereoselective conjugate reduction of the enone 13 (>20:1 dr) followed by exchange of the N-protecting

  （+/-）-奎宁和（+/-）-7-羟基奎宁的简明立体选择性合成是通过催化烯酮环化反应实现的，该催化烯酮环化反应结合了森田-贝利斯-希尔曼反应的亲核特征和Tsuji-Trost的亲电子特征反应。烯丙基碳酸烯丙酯11的环化以68％的产率递送环烯化13的产物。烯酮13（> 20：1 dr）的非对映选择性共轭还原反应，然后交换N-保护基团提供了饱和的N-Boc保护的甲基酮19，在醛醇缩合后，后者提供了包含烯酮15的喹啉，具有15个碳原子奎宁。将酮15暴露于L-selectride可使非对映选择性羰基还原（> 20：1 dr）提供烯丙基醇16。使用由N-羟基-N-Me-新戊酰胺改性的氧钒催化剂，进行立体选择性羟基定向环氧化，可生成环氧化物17（17：1 dr）。所得胺-环氧化物17的环化以13个步骤提供了（+/-）-7-羟基奎宁，并且氨基乙醛二乙基缩醛的总产率为11％。值得注意的是，通过一系列1,2