5-acetyl-2-amino-6-oxo-1-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]-phenyl}-1,6-dihydropyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1100799-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-2-amino-6-oxo-1-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]-phenyl}-1,6-dihydropyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-acetyl-2-amino-6-oxo-1-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1100799-21-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 457.467
• InChiKey: UUPJRAOLXYIHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-ethoxy-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}acrylamide 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-acetyl-2-amino-6-oxo-1-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]-phenyl}-1,6-dihydropyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氧代苯胺在杂环合成中的应用：新型多官能取代吡啶和吡唑衍生物的快速合成

  摘要：

  在回流的干燥二恶烷中，将3-氧代-N- {4-[（嘧啶-2-基氨基）磺酰基]苯基}丁酰胺3与（DMF-DMA）缩合，得到支链结构4，而不是其线性异构体5。化合物4容易与活性亚甲基反应，分别得到化合物8a-c，14、17和20。烯胺4也与苯肼反应生成24和25。相反，当化合物4在相同的实验条件下与水合肼反应时，得到吡唑衍生物27。此外，苯胺3的缩合用原甲酸三乙酯在回流的乙酸酐中得到乙氧基亚甲基衍生物28。另一方面，使化合物28与活性亚甲基试剂和肼反应，得到的产物在各个方面（mp。，混合mp。和光谱数据）与分别对应于化合物6-27的那些相同。同样，使化合物3与水合肼反应，得到反应产物29。此外，化合物3在回流的乙醇哌啶溶液中与氰基乙酰胺反应，得到吡啶衍生物30。最后3在回流的乙醇/乙酸钠溶液中与盐酸羟胺反应，得到无环肟衍生物31。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450641

文献信息

• β-Oxoanilides in heterocyclic synthesis: An expeditious synthesis of new polyfunctionally substituted pyridine and pyrazole derivatives
  作者：A. M. Hussein、A. A. Harb、I. A. Mousa

  DOI：10.1002/jhet.5570450641

  日期：2008.11

  giving 24 and 25. In contrast, when compound 4 reacted with hydrazine hydrate in the same experimental conditions pyrazole derivative 27 was obtained. Furthermore, condensation of anilide 3 with triethylorthoformate in refluxing acetic anhydride afforded the ethoxy methylene derivative 28. On the other hand, compound 28 was reacted with active methylene reagents, and hydrazines to afford the products

  在回流的干燥二恶烷中，将3-氧代-N- 4-[（嘧啶-2-基氨基）磺酰基]苯基}丁酰胺3与（DMF-DMA）缩合，得到支链结构4，而不是其线性异构体5。化合物4容易与活性亚甲基反应，分别得到化合物8a-c，14、17和20。烯胺4也与苯肼反应生成24和25。相反，当化合物4在相同的实验条件下与水合肼反应时，得到吡唑衍生物27。此外，苯胺3的缩合用原甲酸三乙酯在回流的乙酸酐中得到乙氧基亚甲基衍生物28。另一方面，使化合物28与活性亚甲基试剂和肼反应，得到的产物在各个方面（mp。，混合mp。和光谱数据）与分别对应于化合物6-27的那些相同。同样，使化合物3与水合肼反应，得到反应产物29。此外，化合物3在回流的乙醇哌啶溶液中与氰基乙酰胺反应，得到吡啶衍生物30。最后3在回流的乙醇/乙酸钠溶液中与盐酸羟胺反应，得到无环肟衍生物31。