5-acetyl-2-amino-6-oxo-1-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]-phenyl}-1,6-dihydropyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1100799-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-2-amino-6-oxo-1-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]-phenyl}-1,6-dihydropyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-acetyl-2-amino-6-oxo-1-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1100799-21-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 457.467
• InChiKey: UUPJRAOLXYIHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-ethoxy-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}acrylamide 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-acetyl-2-amino-6-oxo-1-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]-phenyl}-1,6-dihydropyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氧代苯胺在杂环合成中的应用：新型多官能取代吡啶和吡唑衍生物的快速合成

  摘要：

  在回流的干燥二恶烷中，将3-氧代-N- {4-[（嘧啶-2-基氨基）磺酰基]苯基}丁酰胺3与（DMF-DMA）缩合，得到支链结构4，而不是其线性异构体5。化合物4容易与活性亚甲基反应，分别得到化合物8a-c，14、17和20。烯胺4也与苯肼反应生成24和25。相反，当化合物4在相同的实验条件下与水合肼反应时，得到吡唑衍生物27。此外，苯胺3的缩合用原甲酸三乙酯在回流的乙酸酐中得到乙氧基亚甲基衍生物28。另一方面，使化合物28与活性亚甲基试剂和肼反应，得到的产物在各个方面（mp。，混合mp。和光谱数据）与分别对应于化合物6-27的那些相同。同样，使化合物3与水合肼反应，得到反应产物29。此外，化合物3在回流的乙醇哌啶溶液中与氰基乙酰胺反应，得到吡啶衍生物30。最后3在回流的乙醇/乙酸钠溶液中与盐酸羟胺反应，得到无环肟衍生物31。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450641