2-methylthio-4-[N-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine | 1097967-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylthio-4-[N-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-5-nitro-6-(2-phenylethynyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1097967-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 399.473
• InChiKey: WMRDZDFYJJCPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-4-[N-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-methylthio-4-[N-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-6-phenylpyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]-嘧啶-7- 5-氧化物的合成

  摘要：

  在合成多取代的吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7- 5-氧化物（5 ）（4）中利用4,6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）的相对短而有效的方法（报告了6a -g）。通过使4，6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）与胺反应，制备了一些新的4-取代的6-氯-2-甲基硫基5-硝基嘧啶（2a-e）。4-取代的-2-甲硫基-5-硝基-6- phenylethynylpyrimidines（3A-E ）中，从得到的4-取代的6-氯-2-甲硫基-5- nitropyrimidines（2A-E ）通过钯催化的与1-苯基乙炔的Sonagashira偶联反应，在沸腾的2-丙醇中，在催化量的吡啶存在下，进行平滑环化反应，得到4-取代的2-甲硫基-6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一5-氧化物（4a-e）。后者化合物的甲硫基可以很容易地和选择性氧化米氯过苯甲酸，并用不同的胺代替。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450610
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-methylthio-4-[N-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-5-nitropyrimidine 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.05h， 以67%的产率得到2-methylthio-4-[N-(2-morpholin-4-ylethyl)amino]-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]-嘧啶-7- 5-氧化物的合成

  摘要：

  在合成多取代的吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7- 5-氧化物（5 ）（4）中利用4,6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）的相对短而有效的方法（报告了6a -g）。通过使4，6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）与胺反应，制备了一些新的4-取代的6-氯-2-甲基硫基5-硝基嘧啶（2a-e）。4-取代的-2-甲硫基-5-硝基-6- phenylethynylpyrimidines（3A-E ）中，从得到的4-取代的6-氯-2-甲硫基-5- nitropyrimidines（2A-E ）通过钯催化的与1-苯基乙炔的Sonagashira偶联反应，在沸腾的2-丙醇中，在催化量的吡啶存在下，进行平滑环化反应，得到4-取代的2-甲硫基-6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一5-氧化物（4a-e）。后者化合物的甲硫基可以很容易地和选择性氧化米氯过苯甲酸，并用不同的胺代替。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450610

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of 2,4-disubstituted 6-aryl-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one 5-oxides
  作者：Erika Pudziuvelyte、Carla Ríos-Luci、Leticia G. León、Inga Cikotiene、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.078

  日期：2009.7

  A series of 2,4-disubstituted 6-aryl-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one 5-oxides were synthesized and in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines A2780, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D, and WiDr. The most potent analog induced considerably growth inhibition in the range 0.35–2.0 μM. Cell cycle studies in the breast and lung cancer cells revealed arrest in the

  合成了一系列2,4-二取代的6-芳基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一个5-氧化物，并在人实体瘤细胞系A2780，HBL中检测了体外抗增殖活性-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr。最有效的类似物在0.35–2.0μM的范围内引起相当大的生长抑制。在乳腺癌和肺癌细胞中进行的细胞周期研究表明，其停滞在G 2 / M室中。结果表明，在嘧啶环的2位带有烷基氨基或二烷基氨基的标题化合物比带有氢或甲硫基的标题化合物更具活性。