9-{(1S,3S,4S,5S)-3-azido-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl}purin-6-ylamine | 1089724-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{(1S,3S,4S,5S)-3-azido-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl}purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(1S,3S,4S,5S)-3-azido-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]purin-6-amine
• CAS: 1089724-29-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₈OSi
• 分子量: 524.701
• InChiKey: SOQIVGGJFAWXAE-AMZZYFJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{(1S,3S,4S,5S)-3-azido-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl}purin-6-ylamine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到[(1S,3S,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidobicyclo[3.1.0]hex-2-yl]methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定形式的嘌呤霉素类似物的合成。

  摘要：

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。

  DOI：

  10.1021/jo8016132
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以125 mg的产率得到9-{(1S,3S,4S,5S)-3-azido-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl}purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  构象锁定形式的嘌呤霉素类似物的合成。

  摘要：

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。

  DOI：

  10.1021/jo8016132

文献信息

• Synthesis of Conformationally Locked Versions of Puromycin Analogues
  作者：Hisao Saneyoshi、Benoît Y. Michel、Yongseok Choi、Peter Strazewski、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo8016132

  日期：2008.12.5

  built on a bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugar template were synthesized. The final assembly of the products was accomplished by the Staudinger-Vilarrasa coupling of the corresponding North (2 and 3) and South (6 and 7) 3'-azidopurine carbanucleosides with the Fmoc-protected 1-hydroxybenzotriazole ester of 4-methoxy-L-tyrosine. North azides 2 and 3 were reported earlier. The 3'-azido intermediates 6 and 7

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。