2-allyl-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1-one | 1105701-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• 英文别名: Methyl 2-(1-oxo-2-prop-2-enyl-3,4-dihydroisoquinolin-4-yl)acetate
• CAS: 1105701-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LCMJVQXLXGOUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 N,N-diallyl-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N,N-diallyl-2-(methoxycarbonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化/羰基化作为 4-[(甲氧羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉酮的直接途径

  摘要：

  已在 100 个大气压的一氧化碳下从 2-碘苯甲酸的 N-烯丙基酰胺制备 4-[(甲氧基羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉-1-酮的有效合成方案。吡啶环的形成是通过分子内 Pd 催化的碳-碳键形成，然后是烷氧基羰基化过程。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800747

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization/Carbonylation as a Direct Route to 4-[(Methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolinones
  作者：G. Attilio Ardizzoia、Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Stefano Brenna、Gianluigi Broggini、Micol Rigamonti

  DOI：10.1002/ejoc.200800747

  日期：2008.11

  An efficient synthetic protocol for the preparation of4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1-onesfrom N-allylamides of 2-iodobenzoic acids has been performed under 100 atm of carbon monoxide. Pyridine ring formation occurs through an intramolecular Pd-catalyzed carbon–carbon bond formation, followed by an alkoxycarbonylation process.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已在 100 个大气压的一氧化碳下从 2-碘苯甲酸的 N-烯丙基酰胺制备 4-[(甲氧基羰基) 甲基]-3,4-二氢异喹啉-1-酮的有效合成方案。吡啶环的形成是通过分子内 Pd 催化的碳-碳键形成，然后是烷氧基羰基化过程。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)