(2S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-1-azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol | 1107602-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-1-azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol
• 英文别名: (2S,5S,9R)-2-(hydroxymethyl)-1-azaspiro[4.4]non-7-en-9-ol
• CAS: 1107602-16-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: KQSAINDCSOOPTG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxa-4-azatricyclo[6.3.0(1,8).0(4,8)]undec-10-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-1-azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基硼化和闭环复分解合成螺-β-氨基醇和(±)-头孢噻肟的组合

  摘要：

  详细阐述了制备各种螺-β-氨基醇的方便实用的方法。该方法涉及烯丙基硼化和闭环复分解以制备螺双环化合物，然后将其修饰为含有四至六元氮杂环的螺-β-氨基醇。N-Boc 保护的氮杂螺环烯烃与 NBS 在溶剂中回流反应得到三环溴环氨基甲酸酯。其中一种溴化物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。三环溴化物与 tBuOK 脱溴化氢以良好的收率生产烯烃，在 MgBr2·Et2O 存在下进行烯丙基型重排。重排氨基甲酸酯的碱性水解导致非对映异构纯的螺-β-氨基醇。通过单晶X射线分析证明了二甲基取代氨基醇的结构。rac-(5R*,6S*)-1-Azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 用于头孢噻肟的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800755

文献信息

• The Combination of Diallylboration and Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Spiro-β-Amino Alcohols and (±)-Cephalotaxine
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Galina D. Kolomnikova、Victor N. Khrustalev、Denis G. Golovanov、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/ejoc.200800755

  日期：2008.11

  single-crystal X-ray analysis. The dehydrobromination of the tricyclic bromides with tBuOK produced olefins in good yields, which underwent allylic-type rearrangement in the presence of MgBr2·Et2O. Alkaline hydrolysis of the rearranged carbamates led to diastereomerically pure spiro-β-amino alcohols. The structure of the dimethyl-substituted amino alcohol was proved by single-crystal X-ray analysis. rac-(5R*

  详细阐述了制备各种螺-β-氨基醇的方便实用的方法。该方法涉及烯丙基硼化和闭环复分解以制备螺双环化合物，然后将其修饰为含有四至六元氮杂环的螺-β-氨基醇。N-Boc 保护的氮杂螺环烯烃与 NBS 在溶剂中回流反应得到三环溴环氨基甲酸酯。其中一种溴化物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。三环溴化物与 tBuOK 脱溴化氢以良好的收率生产烯烃，在 MgBr2·Et2O 存在下进行烯丙基型重排。重排氨基甲酸酯的碱性水解导致非对映异构纯的螺-β-氨基醇。通过单晶X射线分析证明了二甲基取代氨基醇的结构。rac-(5R*,6S*)-1-Azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 用于头孢噻肟的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)