丁氧基(二苯基)硼烷 | 15323-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁氧基(二苯基)硼烷
• 英文名称: diphenylborinic acid butyl ester
• 英文别名: Diphenylborinsaeure-butylester；Borinic acid, diphenyl-, butyl ester；butoxy(diphenyl)borane
• CAS: 15323-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₉BO
• 分子量: 238.137
• InChiKey: AASVOBMQZFGUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.977 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧基(二苯基)硼烷 在 吡啶 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 deuterio-diphenyl-borane
  参考文献：
  名称：

  Amine Boranes. III. Hydrolysis of Pyridine Diphenylborane and the Mechanism of Hydride Transfer Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a045
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯硼烷 生成 丁氧基(二苯基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 10.7.1.3.2, page 55 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丁氧基(二苯基)硼烷 、 (E)-4-Amino-4-methylsulfanyl-but-3-en-2-one 在 丁氧基(二苯基)硼烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以77%的产率得到3-[(diphenylboranylamino)-methylsulfanylmethylidene]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S, N-ketenacetals from ?-dicarbonyl compounds and methyl thiocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01455519

文献信息

• Chelate synthesis of 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-trifluoromethylpyridine from ethyl acetoacetate and trifluoroacetonitrile
  作者：V. A. Dorokhov、L. S. Vasil'ev、F. E. Surzhikov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00700905

  日期：1995.7

  Ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoate was synthesized by treatment of ethyl acetoacetate with CF3CN in the presence of Ni(acac)2. Condensation of the diphenylboron chelate of the former with dimethylformamide dimethylacetal followed by refluxing in ethanol yielded 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-trifluoromethylpyridine.

  通过在 Ni(acac)2 存在下用 CF3CN 处理乙酰乙酸乙酯合成 2-乙酰基-3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯。前者的二苯基硼螯合物与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，然后在乙醇中回流，得到 3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶。
• Synthesis of 4-hydroxy- and 3-aryl-4-amino- 2-trifluoromethylpyridines
  作者：L. S. Vasil'ev、F. E. Surzhikov、O. G. Azarevich、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf01431118

  日期：1996.11

  Schemes for synthesizing 3-acyl-4-amino(hydroxy)-2-trifluoromethylpyridines from 3-acyl 4-amino-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ones via their diphenylboron chelate complexes have been suggested.

  已经提出了从 3-酰基 4-氨基-5,5,5-三氟-3-戊烯-2-酮通过其二苯基硼螯合物合成 3-酰基-4-氨基（羟基）-2-三氟甲基吡啶的方案。
• Mechanochromic luminescence from N,O-Chelated diphenylborinates
  作者：Shan Xue、Mengwei Li、Yi Han、Yulan Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109484

  日期：2021.9

  photophysical and mechanochromic properties were systematically studied. As verified by both experimental and calculated results, all these compounds possess inherent D-A structures, and adopt highly distorted molecular conformations. Multiple weak intermolecular interactions and relatively loose packing are prevailing in their crystal structures. These favorable structure features promise high solid-state

  一系列 N,O 双齿 BPh 2配合物 ( B1 – B3) 是通过 N,O-螯合配体和硼酸二芳基酯溶液的直接反应设计和合成的。系统地研究了它们的晶体结构、光物理和机械变色特性。经实验和计算结果证实，所有这些化合物都具有固有的 DA 结构，并采用高度扭曲的分子构象。其晶体结构中普遍存在多种弱分子间相互作用和相对松散的堆积。这些有利的结构特征保证了三种染料的高固态荧光效率和高颜色对比度可逆机械变色。此外，已经发现它们的光物理和机械响应特性在结构上是相关的，其主要受配体和硼原子中不同取代产生的电子和空间效应调制。因此，具有最扭曲和松散堆积结构的B2显示出最敏感和显着的机械变色响应。因此，我们的研究表明，选择 N,O 双齿 BPh 2基发射体能够开发出优异的 MCL 活性材料。当前的设计策略将有利于轻松获得各种先进的基于BPh 2的染料，以便在光学力传感器、光电器件等方面有广阔的应用前景。
• 二芳基硼配合物的制备方法
  申请人：苏州纽方兴纳米材料有限公司

  公开号：CN103951690B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供一种二芳基硼配合物的制备方法，采用二芳基（咪唑鎓、噻唑鎓、吡啶鎓和异喹啉鎓）（氢氧化、卤化或烷氧基）硼为原料，与等当量烃基镁卤化物进行反应，制备获得目标化合物二芳基硼配合物。制备过程简洁，工艺操作、控制和处理简单，原材料投入更节省，副产物的生成与污染物排放量大大减少，环境和安全方面的风险大大降低，所得产品收率和纯度较高，能耗和成本显著降低，易于商业化规模化生产。
• Chelate-assisted synthesis of pyrazolylidene derivatives from cyanoacetic acid hydrazide and O-methyl lactims
  作者：S. V. Ruban、T. V. Potapova、S. V. Baranin、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-014-0732-2

  日期：2014.10

  Diphenylboron chelate of cyanoacetic acid hydrazide and O-methyl lactims were used to synthesize pyrrolidin-, piperidin-, and azepan-2-ylidene derivatives of 3-aminopyrazol-5-one.

  二苯硼酸盐与氰乙酸肼和O-甲基乳香酮用于合成3-氨基吡唑-5-酮的吡咯烷、哌啶和氮杂庚烷-2-亚烯衍生物。