(S)-3-amino-2-(4-tert-butylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-2-(4-tert-butylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-amino-2-(4-tert-butylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO
• 分子量: 261.287
• InChiKey: WKKZWFIPRMIOJV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-tert-butylphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-3-amino-2-(4-tert-butylphenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  构筑手性四元中心：镧系元素取代三氟甲基取代的叔醇

  摘要：

  具有手性季中心的对映体富集的三氟甲基取代的醇可以通过将碳亲核试剂催化对映选择性地加成到三氟甲基酮，三氟丙酮酸盐等中来制备。特别地，研究了3,3'-双[（（二乙氨基）-甲基] -1,1'-联萘-2,2'-二醇（Binolam）的手性镧系元素（III）盐配合物，作为对映体选择性加入的催化剂硝基甲烷转化为烷基，芳基或炔基三氟甲基酮。以中等的化学产率和良好的对映选择性获得了相应的硝基醇。当镧配合物（Δ ，S，S，S）-[（Binolam）3 La（OTf）3时，产品的绝对构型确定为S在无水乙腈中等当量的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的存在下，使用1,3,2-三氯乙烷作为催化剂（25摩尔％）。通过在甲醇中的硼化镍（氯化镍/四氢硼酸钠）将硝基羟醛加合物还原为相应的氨基醇。 醇-氨基醇-手性镧系元素配合物-对映选择性催化-氟

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218751

文献信息

• Direct, Catalytic Enantioselective Nitroaldol (Henry) Reaction of Trifluoromethyl Ketones:  An Asymmetric Entry to α-Trifluoromethyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Fernando Tur、José M. Saá

  DOI：10.1021/ol702434t

  日期：2007.11.1

  Herein we describe the first direct, catalytic enantioselective nitroaldol (Henry) reaction of simple alpha-trifluoromethyl ketones with nitromethane using a chiral monometallic lanthanum(III) triflate salt complex, namely [(Delta,S,SS)-Binolam](3 center dot)La(OTf)(3), as enantioselective catalyst. The resulting alpha-trifluoromethyl tertiary nitroaldols were obtained in moderate to high yields (up to 3%) and enantioselectivities (up to 98% ee). These adducts are versatile chiral building blocks and may be reduced (NiCI2/NaBH4) to their beta-amino-alpha-trifluoromethyl tertiary alcohols without loss of enantiomeric purity.