3-[[2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1-benzyl-5-methylimidazole-4-carbonyl]amino]benzoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1133002-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1-benzyl-5-methylimidazole-4-carbonyl]amino]benzoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1133002-99-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₂₆N₄O₃
• 分子量: 520.508
• InChiKey: LZPSAJGRSWVMJQ-FYZYNONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1-benzyl-5-methylimidazole-4-carbonyl]amino]benzoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以52.5%的产率得到(8S,22S)-6,20-dibenzyl-5,19-dimethyl-8,22-di(propan-2-yl)-2,6,9,16,20,23,30,32-octazapentacyclo[23.3.1.14,7.111,15.118,21]dotriaconta-1(28),4,7(32),11(31),12,14,18,21(30),25(29),26-decaene-3,10,17,24-tetrone
  参考文献：
  名称：

  中性大环唑酰胺对阴离子的识别

  摘要：

  提出了一种直接合成 C2 对称的含唑类大环肽。这种类型的大环具有四个直接进入支架内部的酰胺基团，作为氢键供体和来自唑单元的两个氮原子，作为氢键受体。这种排列使它们成为 Y 型阴离子（如 AcO– 和 H2PO4–）的敏感受体，对磷酸二氢盐与乙酸盐具有选择性，如 [D6]DMSO/5% CDCl3 中的 1H NMR 滴定技术所示。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800811
• 作为产物：
  描述：

  3-[[1-benzyl-5-methyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]imidazole-4-carbonyl]amino]benzoic acid 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-[[2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1-benzyl-5-methylimidazole-4-carbonyl]amino]benzoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  中性大环唑酰胺对阴离子的识别

  摘要：

  提出了一种直接合成 C2 对称的含唑类大环肽。这种类型的大环具有四个直接进入支架内部的酰胺基团，作为氢键供体和来自唑单元的两个氮原子，作为氢键受体。这种排列使它们成为 Y 型阴离子（如 AcO– 和 H2PO4–）的敏感受体，对磷酸二氢盐与乙酸盐具有选择性，如 [D6]DMSO/5% CDCl3 中的 1H NMR 滴定技术所示。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800811

文献信息

• Anion Recognition by Neutral Macrocyclic Azole Amides
  作者：Markus Schnopp、Silvia Ernst、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200800811

  日期：2009.1

  straightforward synthesis of C2-symmetric azole-containing macrocyclic peptides is presented. This type of macrocycle possesses four amide groups directed into the interior of the scaffold that act as hydrogen-bond donors and two nitrogen atoms from the azole unit that act as hydrogen-bond acceptors. This arrangement makes them sensitive receptors for Y-shaped anions like AcO– and H2PO4– with a selectivity for dihydrogen

  提出了一种直接合成 C2 对称的含唑类大环肽。这种类型的大环具有四个直接进入支架内部的酰胺基团，作为氢键供体和来自唑单元的两个氮原子，作为氢键受体。这种排列使它们成为 Y 型阴离子（如 AcO– 和 H2PO4–）的敏感受体，对磷酸二氢盐与乙酸盐具有选择性，如 [D6]DMSO/5% CDCl3 中的 1H NMR 滴定技术所示。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)