(3E)-7-bromo-3-(phenylsulfanylmethylidene)-4,5-dihydro-1-benzoxepine | 1111322-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (3E)-7-bromo-3-(phenylsulfanylmethylidene)-4,5-dihydro-1-benzoxepine
• CAS: 1111322-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrOS
• 分子量: 347.275
• InChiKey: VWDLFFUNHXHGEZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 5-bromo-2-(2-propynyloxy)styrene 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(3E)-7-bromo-3-(phenylsulfanylmethylidene)-4,5-dihydro-1-benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  维蒂希烯化和硫醇介导的7-内-trig自由基环化：oxepin衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.134

文献信息

• Wittig olefination and thiol mediated 7-endo-trig radical cyclization: novel synthesis of oxepin derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.134

  日期：2009.1

  Thiophenol-mediated 7-endo radical cyclization for the synthesis of seven-membered cyclic ethers is described. This method can be successfully applied to synthesize various benzoxepin derivatives, which are present in many natural products as building blocks. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol.

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。