5-bromo-2-(2-propynyloxy)styrene | 251445-06-4

• 英文名称: 5-bromo-2-(2-propynyloxy)styrene
• 英文别名: 4-Bromo-2-ethenyl-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 251445-06-4
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: PZDSYGVMEBVYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-propynyloxy)styrene 在 dicobalt octacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4-bromo-2-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 5-溴-2-(丙基-2-氧基)苯甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-bromo-2-(2-propynyloxy)styrene
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232

文献信息

• Wittig olefination and thiol mediated 7-endo-trig radical cyclization: novel synthesis of oxepin derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.134

  日期：2009.1

  Thiophenol-mediated 7-endo radical cyclization for the synthesis of seven-membered cyclic ethers is described. This method can be successfully applied to synthesize various benzoxepin derivatives, which are present in many natural products as building blocks. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol.

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。
• Pauson−Khand Reaction Induced by Molecular Sieves
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/ol990856c

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The Pauson-Khand reaction still has a relatively low scope with respect to the used carbon skeleton, while yields are low in many other cases. We have observed that the addition of molecular sieves improves yields remarkably, Experimental protocol is extremely easy, and it has been applied to several substrates including the less favorable ones.