(S)-1-((R)-1-phenylethyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroquinoline | 1144468-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-1-phenylethyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroquinoline
• 英文别名: (8aS)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-quinoline
• CAS: 1144468-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: XJBZSBNOHKEMCE-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-cyclohex-1-enyl-N-(1-phenylethyl)propan-1-amine 在 pyrrolidone hydrotribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 192.25h， 以32%的产率得到1-[1-(R)-phenylethyl]-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  关于用于合成双环胺的亲电氨基-烯烃环化的研究†

  摘要：

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。

  DOI：

  10.1039/b819610a

文献信息

• Studies concerning the electrophilic amino-alkene cyclisation for the synthesis of bicyclic amines
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Helge Müller-Bunz、Paul Evans

  DOI：10.1039/b819610a

  日期：——

  octahydroquinoline 2i. The presence of an N-substituent bearing a stereogenic centre (1h and 1i) was studied and the products 2h and 2i were isolated with no diastereoselectivity. When NBS was used a novel cyclisation, forming bromo-substituted octahydroindoles 9a,b and d, was observed. In relation to this sequence it was shown that these products were not intermediates in the former Br2/PHT processes and that

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。