[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate | 1085711-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1085711-10-9
• 化学式: C₄₆H₈₈O₆S₂Si₂
• 分子量: 857.504
• InChiKey: BAQUFQSXHRTKNL-JYSLIDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚热带雨林中的抗癌剂：螺缩醛EBC-23、24、25、72、73、75和76

  摘要：

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200901525
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-ol 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚热带雨林中的抗癌剂：螺缩醛EBC-23、24、25、72、73、75和76

  摘要：

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200901525

文献信息

• Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest
  作者：Lin Dong、Victoria A. Gordon、Rebecca L. Grange、Jenny Johns、Peter G. Parsons、Achim Porzelle、Paul Reddell、Heiko Schill、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ja807133p

  日期：2008.11.19

  EBC-23 (2), a prostate anticancer agent, was isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforest. Extensive NOE experiments enabled the relative stereochemistry of the proposed EBC-23 (2) structure to be determined. Total synthesis of both enantiopodes over nine linear steps, involving challenging RCM and spiroacetal cyclizations, confirmed the gross

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。