1,6-N-(N',N'-dimetylaminocarbonyl)aza[60]fulleroid | 1117893-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,6-N-(N',N'-dimetylaminocarbonyl)aza[60]fulleroid
• CAS: 1117893-98-7
• 化学式: C₆₃H₆N₂O
• 分子量: 806.753
• InChiKey: BUYDJQYFHADQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-N-(N,N'-dimetylaminocarbonyl)aziridino[60]fullerene 在 chloramine B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1,6-N-(N',N'-dimetylaminocarbonyl)aza[60]fulleroid
  参考文献：
  名称：

  C 60与简单酰胺的氮杂氮化和氮杂富勒烯类化合物催化重排成氮杂富勒类化合物

  摘要：

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。

  DOI：

  10.1021/jo8025737