[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate | 1092837-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate
• CAS: 1092837-25-6
• 化学式: C₄₅H₄₂N₂O₈S
• 分子量: 770.903
• InChiKey: CIFPOQOQNMGCAU-WJZFVOHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(R)-2-oxo-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl (1R,2R)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-8-bromo-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] 2-diazo-2-[5-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]acetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (1R,2R)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-dihydrofuro[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Serotobenine
  作者：Yasuaki Koizumi、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Wakimoto、Takumi Furuta、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ja807676v

  日期：2008.12.17

  The efficient total synthesis of (-)-serotobenine (1) has been achieved by constructing an optically active dihydrobenzofuran ring via a rhodium carbenoid mediated intramolecular C-H insertion reaction, which was developed by our group. Then the possibility of racemization of 1 was investigated using optically active synthetic 1.

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。