(2R,3S)-4,4,4-trideuterio-3-methyl-1-trityloxybutan-2-ol | 199527-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4,4,4-trideuterio-3-methyl-1-trityloxybutan-2-ol
• CAS: 199527-51-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 349.445
• InChiKey: UYXMLECXODNXSD-LVZHBHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4,4,4-trideuterio-3-methyl-1-trityloxybutan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-4,4,4-trideuterio-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  The preparation of L-(2S, 3S)-4,4,4-[2H3] valine

  摘要：

  Isotopically labeled amino acids are important for protein structure determination and in biosynthetic studies. We report now on the synthesis of (2S,3S)-4,4,4-[H-2(3)] valine (9) using a short, versatile, enzyme-free procedure. The deuterium label is introduced via an organocuprate opening of a chiral epoxide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10280-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(triphenylmethoxy)methyl]-3-methyloxirane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,3S)-4,4,4-trideuterio-3-methyl-1-trityloxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The preparation of L-(2S, 3S)-4,4,4-[2H3] valine

  摘要：

  Isotopically labeled amino acids are important for protein structure determination and in biosynthetic studies. We report now on the synthesis of (2S,3S)-4,4,4-[H-2(3)] valine (9) using a short, versatile, enzyme-free procedure. The deuterium label is introduced via an organocuprate opening of a chiral epoxide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10280-5

文献信息

• The preparation of L-(2S, 3S)-4,4,4-[2H3] valine
  作者：James C. Shattuck、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10280-5

  日期：1997.12

  Isotopically labeled amino acids are important for protein structure determination and in biosynthetic studies. We report now on the synthesis of (2S,3S)-4,4,4-[H-2(3)] valine (9) using a short, versatile, enzyme-free procedure. The deuterium label is introduced via an organocuprate opening of a chiral epoxide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.