2-benzenesulfonyl-3-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydroisoindole-3a-carbonitrile | 1147480-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-3-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydroisoindole-3a-carbonitrile
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-3-naphthalen-1-yl-3,6-dihydro-1H-isoindole-3a-carbonitrile
• CAS: 1147480-52-1
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 412.512
• InChiKey: RLKNAZVLJHGLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-3-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydroisoindole-3a-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到2-benzenesulfonyl-1-(1-naphthyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-aryl-substituted isoindoline derivatives by sequential Morita–Baylis–Hillman and intramolecular Diels–Alder reactions

  摘要：

  铝亚胺与由磺酰基或腈基团激活的二烯发生莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。产物的N-烯丙基或丙炔基衍生物随后进行了分子内的Diels-Alder环加成反应，生成相应的部分饱和1-芳基异吲哚衍生物。在腈基激活的N-丙炔基系列中，环加成产物通过碱介导的氰化氢消除反应脱除，得到1-芳基异吲哚，后来这些产物又被氧化成相应的3-芳基异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/b817954a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2Z)-2-cyano-1-naphthalen-1-ylpenta-2,4-dienyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到2-benzenesulfonyl-3-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydroisoindole-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-aryl-substituted isoindoline derivatives by sequential Morita–Baylis–Hillman and intramolecular Diels–Alder reactions

  摘要：

  铝亚胺与由磺酰基或腈基团激活的二烯发生莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。产物的N-烯丙基或丙炔基衍生物随后进行了分子内的Diels-Alder环加成反应，生成相应的部分饱和1-芳基异吲哚衍生物。在腈基激活的N-丙炔基系列中，环加成产物通过碱介导的氰化氢消除反应脱除，得到1-芳基异吲哚，后来这些产物又被氧化成相应的3-芳基异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/b817954a

文献信息

• Preparation of 1-aryl-substituted isoindoline derivatives by sequential Morita–Baylis–Hillman and intramolecular Diels–Alder reactions
  作者：Kristen Nicole Clary、Masood Parvez、Thomas George Back

  DOI：10.1039/b817954a

  日期：——

  Aldimines underwent Morita–Baylis–Hillman reactions with dienes activated by sulfonyl or nitrile groups. The N-allyl or propargyl derivatives of the products were subjected to intramolecular Diels–Alder cycloadditions to produce the corresponding partly saturated 1-arylisoindoline derivatives. The cycloadducts in the nitrile-activated N-propargyl series were aromatized by base-mediated elimination of HCN to afford 1-arylisoindolines, which were in turn oxidized to the corresponding 3-arylisoindolin-1-ones.

  铝亚胺与由磺酰基或腈基团激活的二烯发生莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。产物的N-烯丙基或丙炔基衍生物随后进行了分子内的Diels-Alder环加成反应，生成相应的部分饱和1-芳基异吲哚衍生物。在腈基激活的N-丙炔基系列中，环加成产物通过碱介导的氰化氢消除反应脱除，得到1-芳基异吲哚，后来这些产物又被氧化成相应的3-芳基异吲哚-1-酮。