(5S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-en-1-one | 1207538-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1207538-75-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅Si
• 分子量: 530.82
• InChiKey: IXJLWUPKOPANOL-DHIFEGFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(2-((2,4-dimethoxybenzyl)oxy)ethyl)-5-methyl-5-(4-methylpent-3-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(5S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  神经营养性二萜类化合物（+）-Neovibsanin B的第一个对映体形式控制合成。

  摘要：

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。

  DOI：

  10.1021/ol902960n

文献信息

• First Enantiocontrolled Formal Synthesis of (+)-Neovibsanin B, A Neurotrophic Diterpenoid
  作者：Tomoyuki Esumi、Takehiro Mori、Ming Zhao、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol902960n

  日期：2010.2.19

  formal synthesis of (+)-neovibsanin B has been achieved by a sequence that applies an asymmetric 1,4-addition of (H2C═CH)2Cu(CN)Li2 to trisubstituted α,β-carboxylic acid derivative 1 to induce the chirality at the C-11 all-carbon quaternary center. Together with a modified Negishi cyclic carbopalladation-carbonylative esterification tandem reaction for constructing the A-ring, the synthesis was completed

  通过将（H 2 C + CH）2 Cu（CN）Li 2不对称地1,4-加成到三取代的α，β-羧酸衍生物上的序列，实现了对（+）-新诺布沙宁B的对映体控制形式合成。1在C-11全碳四元中心诱导手性。与用于构建A环的改良的Negishi环状碳环羰基化-羰基化酯化串联反应一起，完成了合成。