(5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 1151811-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (5R,6R,7R,7aR)-5-but-3-enyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1151811-08-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: IRKCZGYXTICTJT-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 、 1,20-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)eicos-10(Z)-ene-4,17-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 (5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(13-(tert-butyl)diphenylsilyloxy-10-oxo-tridec-3(Z)-enyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 、 (5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(13-(tert-butyl)diphenylsilyloxy-10-oxo-tridec-3(E)-enyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Brossonetines C，O和P的聚合，立体选择性合成

  摘要：

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀O和P的首批合成方法是从d-丝氨酸作为手性起始原料，以收敛，立体控制的方式进行的。还报道了该化合物家族的另一成员布鲁索菌素C的合成。跨复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员均可使用，包括天然的及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.066
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-[3,4-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)pyrrolidin-2-yl]methanol 、 N,N'-羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(but-3-enyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  会聚，糖苷酶抑制剂的立体选择性合成broussonetines d和M †往最‡

  摘要：

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。

  DOI：

  10.1039/b821431j

文献信息

• Convergent, stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors broussonetines D and M
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/b821431j

  日期：——

  The first syntheses of the polyhydroxylated alkaloids (iminosugars) broussonetines D and M, glycosidase inhibitors of the pyrrolidine class, have been performed in a convergent, stereocontrolled way from D-serine as the chiral starting material. A cross metathesis step was one key feature of the synthesis. The versatility of the synthetic concept chosen permits the access to many members of this compound

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。
• Convergent, stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors broussonetines C, O and P
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.066

  日期：2009.12

  The first syntheses of the polyhydroxylated alkaloids (iminosugars) broussonetines O and P, glycosidase inhibitors of the pyrrolidine class, have been performed in a convergent, stereocontrolled way from d-serine as the chiral starting material. The synthesis of broussonetin C, a further member of this compound family, is also reported. A cross-metathesis step was one key feature of the synthesis.

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀O和P的首批合成方法是从d-丝氨酸作为手性起始原料，以收敛，立体控制的方式进行的。还报道了该化合物家族的另一成员布鲁索菌素C的合成。跨复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员均可使用，包括天然的及其类似物。