N1-(anthracen-10-ylmethylene)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N1-(anthracen-10-ylmethylene)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: 2-(anthracen-9-ylmethylideneamino)-N,N-dimethylethanamine
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: AAKGKFKJCSKVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(anthracen-10-ylmethylene)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(9-methylanthracenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过结构修饰在荧光团-间隔物-受体系统中扰动PET过程：过渡金属诱导的荧光增强和选择性。

  摘要：

  建立了几种以荧光团-间隔子-受体形式的荧光信号系统，其中乙二胺或N，N-二甲基乙二胺为受体，蒽为荧光团，亚甲基为间隔基。受体被不同的吸电子基团（例如4-硝基苯，4-硝基-2-吡啶和2,4-二硝基苯）衍生化，从而扰乱了光诱导的分子内电子转移（PET）过程，从氮孤对到环戊对。荧光团。报道了这些超分子系统的光物理性质及其对许多淬灭过渡金属离子的荧光响应。已经表明，在没有金属离子的情况下，PET是高效的。在金属离子输入的情况下，取决于金属的性质以及系统的整体结构，可以将荧光恢复到不同的程度。尽管荧光团和金属离子之间可能发生强相互作用，但是通过顺磁性过渡金属离子的猝灭观察到显着的荧光增强。复杂的稳定性数据表明，显示出荧光增强作用的金属离子的稳定性常数约为10（4）M（-1）。这项研究表明，可以通过最大化PET来构建用于淬灭过渡金属离子的结构简单的荧光信号系统。在此还表明，简单的结构修饰可以使这些系统

  DOI：

  10.1021/jp047557b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 9-蒽甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到N1-(anthracen-10-ylmethylene)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent mixed ligand copper(ii) complexes of anthracene-appended Schiff bases: studies on DNA binding, nuclease activity and cytotoxicity

  摘要：

  当[Cu(L1-L5)(phen)(ACN)]²⁺的酚基部分插入DNA碱基对时，L1-L5的蒽基与DNA疏水作用。

  DOI：

  10.1039/c5dt00899a

文献信息

• Fluorescent mixed ligand copper(<scp>ii</scp>) complexes of anthracene-appended Schiff bases: studies on DNA binding, nuclease activity and cytotoxicity
  作者：Paramasivam Jaividhya、Mani Ganeshpandian、Rajkumar Dhivya、Mohammad Abdulkadher Akbarsha、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c5dt00899a

  日期：——

  While the phen of [Cu(L1–L5)(phen)(ACN)]²⁺ partially inserts into DNA base pairs the anthracenyl moiety of L1–L5 interacts with DNA hydrophobically.

  当[Cu(L1-L5)(phen)(ACN)]²⁺的酚基部分插入DNA碱基对时，L1-L5的蒽基与DNA疏水作用。
• Perturbation of the PET Process in Fluorophore−Spacer−Receptor Systems through Structural Modification:  Transition Metal Induced Fluorescence Enhancement and Selectivity
  作者：Bamaprasad Bag、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/jp047557b

  日期：2005.3.1

  fluorophore and the metal ion, significant fluorescence enhancement is observed with quenching of paramagnetic transition metal ions. The complex stability data show that the stability constants for the metal ions showing fluorescence enhancement are of the order of 10(4) M(-1). This study shows that structurally simple fluorescent signaling systems for quenching transition metal ions can be built by maximizing

  建立了几种以荧光团-间隔子-受体形式的荧光信号系统，其中乙二胺或N，N-二甲基乙二胺为受体，蒽为荧光团，亚甲基为间隔基。受体被不同的吸电子基团（例如4-硝基苯，4-硝基-2-吡啶和2,4-二硝基苯）衍生化，从而扰乱了光诱导的分子内电子转移（PET）过程，从氮孤对到环戊对。荧光团。报道了这些超分子系统的光物理性质及其对许多淬灭过渡金属离子的荧光响应。已经表明，在没有金属离子的情况下，PET是高效的。在金属离子输入的情况下，取决于金属的性质以及系统的整体结构，可以将荧光恢复到不同的程度。尽管荧光团和金属离子之间可能发生强相互作用，但是通过顺磁性过渡金属离子的猝灭观察到显着的荧光增强。复杂的稳定性数据表明，显示出荧光增强作用的金属离子的稳定性常数约为10（4）M（-1）。这项研究表明，可以通过最大化PET来构建用于淬灭过渡金属离子的结构简单的荧光信号系统。在此还表明，简单的结构修饰可以使这些系统
• Harnessing a Ratiometric Fluorescence Output from a Sensor Array
  作者：Zhuo Wang、Manuel A. Palacios、Grigory Zyryanov、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.200800775

  日期：2008.9.26

  Ratiometric fluorescence-based sensors are widely sought after because they can effectively convert even relatively small changes in optical output into a strong and easy-to-read signal. However, ratiometric sensor molecules are usually difficult to make. We present a proof-of-principle experiment that shows that efficient ratiometric sensing may be achieved by an array of two chromophores, one providing

  由于基于比例的荧光传感器可以有效地将光输出中相对较小的变化转换为强而易读的信号，因此受到广泛追捧。但是，比例传感器分子通常很难制造。我们提出了一项原理验证实验，表明通过两个生色团的阵列可以实现有效的比率感测，一个生色团提供开-关响应，第二个生色团以互补的方式产生开-关响应。在两个生色团都发出不同颜色的光的情况下，结果是可以以与从真比例探针相同的方式使用的颜色切换。发色团阵列包括两个传感器元件：i）带有嵌入的N-蒽-9-甲基-N-7-硝基苯并-[1,2,5]重氮-4-基-N'，N'的聚氨酯膜 -二甲基乙二胺盐酸盐和ii）具有N，N-二甲基-N'-（9-甲基蒽基）乙二胺的膜。将光致电子转移（PET）和荧光共振能量转移（FRET）结合使用，可以在存在Zn（II）离子的情况下实现绿色到蓝色的发射切换。用不同的Zn（II）盐在受控pH值下进行的传感实验表明，各个传感器元件中的颜色切换程度取决于Zn（
• Two pseudohalide-bridged Cu(II) complexes bearing the anthracene moiety: Synthesis, crystal structures and catecholase-like activity
  作者：Piyali Adak、Chandrima Das、Bipinbihari Ghosh、Satyajit Mondal、Bholanath Pakhira、Ekkehard Sinn、Alexander J. Blake、Alice E. O’Connor、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.015

  日期：2016.11

  In two binuclear complexes of formula [Cu-2(AnthenMe(2))(2)(mu(1,3)-SCN)(2)(NCS)(2)] (1) and [Cu2(AnthenMe2)2(mu(1.1)-N-3)(2)(N-3)(2)] (2), where AnthenMe2 is the bidentate N,N-donor Schiff base formed by anthracene-9-aldehyde and N,N-dimethylethylenediamine, each Cu(II) center adopts a square pyramidal geometry with N4S and N-5 coordination environments for 1 and 2, respectively. In spite of the very different Cu center dot center dot center dot Cu separations in these two complexes (5.141 angstrom in 1 and 3.4744 angstrom in 2), the molecules show very similar catalytic efficiency for the aerial oxidation of 3,5-ditertiarybutyl catechol (DTBCH2) to the corresponding quinone (DTBQ), probably because similar mononuclear complexes are involved in the catalytic reaction in both the cases. The k(cat) and k(cat)/K-M values of 1.53(0.20) x 10(4) h(-1) and 5.71 (0.15) x 10(7) M-1 h(-1) for 1 and 1.56(0.12) x 10(4) h(-1) and 5.61(0.12) x 10(7) M-1 h(-1) for 2 are comparable to the best values reported in the literature for Cu(II) model complexes of catecholase. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A fluorescence turn-on probe for selective detection of nitrogen dioxide
  作者：Biplab Mondal、Vikash Kumar

  DOI：10.1039/c4ra10426a

  日期：——

  ethylamino-ethyl)-amide, were synthesized and characterized. In methanol solution, the quenched fluorescence intensity of the ligands in complexes 1 and 2 was found to be restored upon exposure to nitrogen dioxide. This is attributed to the reduction of the paramagnetic Cu(II) centre by nitrogen dioxide to diamagnetic Cu(I). The reduction was accompanied by simultaneous nitration in the phenol ring

  两个配体L1和L2的两个铜（II）配合物1和2 [ L1 = 2-[蒽-9-基甲基-（2-二甲基氨基-乙基）-氨基]-甲基} -4,6-di -叔丁基苯酚; 合成并表征了L 2＝ 5-二甲基氨基-萘-1-磺酸（3，5-二叔丁基-2-羟基-苄基）-（2-二甲基氨基-乙基）-酰胺。在甲醇溶液中，发现配合物1和2中配体的猝灭荧光强度在暴露于二氧化氮后得以恢复。这归因于顺磁性Cu（II）以二氧化氮为中心的抗磁性Cu（I）。还原伴随着在配体的苯酚环中的同时硝化。