1-hydroxy-5-methoxy-3-(2'-hydroxy-3'-(amylamino)propoxy)xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methoxy-3-(2'-hydroxy-3'-(amylamino)propoxy)xanthone
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(pentylamino)propoxy]-5-methoxyxanthen-9-one；1-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(pentylamino)propoxy]-5-methoxyxanthen-9-one
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: AALBFEXMHQNKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-hydroxy-5-methoxy-3-(2'-hydroxy-3'-(amylamino)propoxy)xanthone
  参考文献：
  名称：

  3-（3-丁基氨基-2-羟基-丙氧基）-1-羟基-黄嘌呤-9-one作为拓扑异构酶IIα催化抑制剂，对DNA的损害很小

  摘要：

  作为一项连续研究，我们制备了几种烷基胺（n  = 3–6），并评估了其药理活性和作用方式。在拓扑异构酶IIα（topoIIα）抑制试验中，化合物4在10μM浓度下显示出最强的抑制活性。化合物的抑制活性是在顺序4（Ñ  = 4）>  1（Ñ  = 3）>>  5（Ñ  = 5）≈  6（Ñ  = 6）; 8（Ñ  = 4）>>  7（Ñ  = 3）≈  9（Ñ  = 5）≈  10（Ñ  = 6），其中Ñ是在C环的脂族侧链的碳的数目和化合物7 - 10具有比化合物中环A附加甲氧基1，4 - 6。化合物4对T47D（IC 50：0.93±0.04μM）和HCT15（IC 50：0.78±0.01μM）细胞表现出有效的细胞毒性，其毒性高于依托泊苷。化合物4也是一种具有ATP竞争能力的人topoIIα催化抑制剂，具有部分阻断人topoIIα催化的ATP水解并嵌入DNA的作用。化合物4在HCT15人

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.048