DABAL-Me3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: DABAL-Me3
• 英文别名: bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane；bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane adduct；bis(trimethyl aluminium)-1,4-diazabicyclo(2.2.2)octane；bis(trimethylaluminium)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane adduct；trimethyl-(4-trimethylalumanuidyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)alumanuide；1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane;trimethylalumane
• 化学式: 2C₃H₉Al*C₆H₁₂N₂
• 分子量: 256.347
• InChiKey: AAPDAGXTRVKNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DABAL-Me3 、 methyl bacteriopheophorbide-d 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到methyl 8-ethyl-12-methyl-bacteriopheophorbide-c
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthetic Method for Conversion of Chlorophyll-a to Bacteriochlorophyll-c

  摘要：

  A simple synthetic route for converting chlorophyll(Chl)-a to bacteriochlorophyll(BChl)-c is described. Methyl bacteriopheophorbide(MBPhe)-d, easily obtained from Chl-a, was selectively brominated at the 20-position with pyridinium tribromide, and the following Suzuki-coupling with methylboronic acid afforded ca. a 4:1 mixture of desired MBPhe-c (20-Me) and debrominated MBPhe-d (20-H) in quantitative yield. Separation of MBPhe-c, transesterification of the 17-propionate group (Me -> farnesyl), and magnesium insertion successfully led to naturally occurring BChl-c.

  DOI：

  10.1021/jo0703855
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-4-氯烟酸 在 DABAL-Me3 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-carbamoyl-4-fluorophenyl)-4-[3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-6-isopropylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  [FR] CARBOXAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES

  摘要：

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。

  公开号：

  WO2019014352A1

文献信息

• A Facile Synthetic Method for Conversion of Chlorophyll-<i>a</i> to Bacteriochlorophyll-<i>c</i>
  作者：Shin-ichi Sasaki、Tadashi Mizoguchi、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1021/jo0703855

  日期：2007.6.1

  A simple synthetic route for converting chlorophyll(Chl)-a to bacteriochlorophyll(BChl)-c is described. Methyl bacteriopheophorbide(MBPhe)-d, easily obtained from Chl-a, was selectively brominated at the 20-position with pyridinium tribromide, and the following Suzuki-coupling with methylboronic acid afforded ca. a 4:1 mixture of desired MBPhe-c (20-Me) and debrominated MBPhe-d (20-H) in quantitative yield. Separation of MBPhe-c, transesterification of the 17-propionate group (Me -> farnesyl), and magnesium insertion successfully led to naturally occurring BChl-c.