diphenylboron picolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diphenylboron picolinate
• 英文别名: diphenylborinic acid picolinate；(picolinato)diphenylboron；diphenyl-(pyridine-2-carbonyloxy)-borane；Diphenyl(2-pyridinecarboxylato-kappa~2~N,O)boron；9,9-diphenyl-8-oxa-1-azonia-9-boranuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trien-7-one
• 化学式: C₁₈H₁₄BNO₂
• mdl: MFCD01306730
• 分子量: 287.126
• InChiKey: AAPWCIWYSSCVPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 diphenylboronic acid 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到diphenylboron picolinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物与O，N-螯合物稳定的二芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  已经制备了一系列O，N-螯合的二芳基硼酸酯，并且在钯催化的芳基氯化物的Suzuki偶联中作为氧不稳定的二芳基硼酸的芳基硼替代物进行了测试。3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯（B-5a）具有六元O，N螯合的硼环，该环经单晶X射线衍射确认，显示出微妙的平衡稳定性和反应性。通过使用0.1〜1mol％的Pd（OAc）2 / IPr / P（OPh）3作为催化剂体系，它们可以与母体二芳基硼酸的交联效率达到与母体二芳基硼酸的交联效率一样高，从而在其中提供相应的联芳基。好到极好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.013

文献信息

• Method for Preparing Four-Coordinated Organic Boron Compound
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180298034A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to a method for preparing a four-coordinated organic boron compound, and more specifically, to a method for preparing various and widespread four-coordinated organic boron compounds by directly using an aryl, heteroaryl, or vinyl-functional boronic acid, boroxine, or borate compound as a starting material and adding the compound to any bidentate N,O-ligand, O,O-ligand, or N,N-ligand.

  本发明涉及一种制备四配位有机硼化合物的方法，更具体地说，涉及一种通过直接使用芳基、杂环基或乙烯基功能硼酸、硼氧环或硼酸盐化合物作为起始物质，并将该化合物添加到任何双齿N,O配体、O,O配体或N,N配体中制备各种广泛的四配位有机硼化合物的方法。
• An Alternative Method for the Preparation of Diphenylboron Chelates. The Crystal and Molecular Structures of (Pyridine-2-acetyloximato)diphenylboron and (1-Phenylazo-2-naphtholato)diphenylboron
  作者：Karl E. Bessler、Elisabeth B. Dourado、Myller de S. Carvalho、Sebastião S. Lemos、Javier Ellena

  DOI：10.1002/zaac.200500192

  日期：2005.8

  method for the preparation of diphenylboron chelates from ammonium tetraphenylborate is described. A variety of five- or six-membered O,O-, N,O- and N,N-chelates were obtained in yields from 60 to 90 %. The isolated compounds were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy and multinuclear magnetic resonance spectroscopy (1H, 13C, and 11B). The crystal and molecular structures of (pyridine

  描述了一种从四苯基硼酸铵制备二苯基硼螯合物的简便方法。以 60% 到 90% 的产率获得了各种五元或六元 O, O-, N, O- 和 N, N- 螯合物。分离出的化合物通过元素分析、红外光谱和多核磁共振光谱（1H、13C 和 11B）进行表征。(pyridine-2-acetyloximato) diphenylboron 和 (1-phenylazo-2-naphtholato) diphenylboron 的晶体和分子结构是通过 X 射线衍射在单晶上确定的。
• Development of a Telescoped Process for Preparation of N,O-Chelated Diarylborinates
  作者：Changwei Guan、Lingyun Huang、Chao Ren、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00109

  日期：2018.7.20

  telescoped process has been developed for practical preparation of N,O-chelated four-coordinate diarylborinates via direct reaction of N,O-chelate ligands with a diarylborinate solution prepared by removal of magnesium via precipitation from a one-pot reaction of aryl bromides, magnesium, and tributylborate. Ten N,O-chelated diarylborinates of representative N,O-chelate ligands of 2-picolinic acid, quinolin-8-ol

  已经开发出一种望远镜方法，用于通过N，O-螯合物的配体与二芳基硼酸酯溶液的直接反应实际制备N，O-螯合的四配位二芳基硼酸酯，该溶液是通过一锅法从芳基溴化物的沉淀中除去镁而制得的，镁和硼酸三丁酯。可以容易地以高收率容易地获得2-个吡啶甲酸，喹啉-8-醇，N-二甲基甘氨酸和氨基醇的代表性N，O-螯合物的十个N，O-螯合的二芳基硼酸酯。伸缩过程不仅减少了化学废物，避免了对二芳基硼酸的繁琐纯化，而且消除了格氏试剂的处理，并提高了与酸敏感基团的相容性。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with O, N-chelate stabilized diarylborinates
  作者：Nan Zhang、Chen Wang、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.013

  日期：2017.8

  diarylborinic acids in palladium catalyzed Suzuki coupling of aryl chlorides. 3-Dimethylaminopropyl diarylborinates (B-5a), featuring a six-membered O, N-chelated boron ring that was confirmed by single crystal X-ray diffraction, displayed a delicately balanced stability and reactivity. Their cross-coupling with structurally various aryl chlorides could be effected as efficiently as that of the parent diarylborinic

  已经制备了一系列O，N-螯合的二芳基硼酸酯，并且在钯催化的芳基氯化物的Suzuki偶联中作为氧不稳定的二芳基硼酸的芳基硼替代物进行了测试。3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯（B-5a）具有六元O，N螯合的硼环，该环经单晶X射线衍射确认，显示出微妙的平衡稳定性和反应性。通过使用0.1〜1mol％的Pd（OAc）2 / IPr / P（OPh）3作为催化剂体系，它们可以与母体二芳基硼酸的交联效率达到与母体二芳基硼酸的交联效率一样高，从而在其中提供相应的联芳基。好到极好的产量。