diethyl [1,1-difluoro-3-(3R),3,4-epoxy-butyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [1,1-difluoro-3-(3R),3,4-epoxy-butyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl [1,1-difluoro-3(R)-3,4-epoxy-butyl]phosphonate；(2R)-2-(2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoroethyl)oxirane
• 化学式: C₈H₁₅F₂O₄P
• 分子量: 244.175
• InChiKey: AATPSMYPUBGYMQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl iododifluoromethylphosphonate 在 (R,R)-Salen-Co 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 diethyl [1,1-difluoro-3-(3R),3,4-epoxy-butyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分合成（溶血）磷脂酸的手性（α，α-二氟烷基）膦酸酯类似物。

  摘要：

  使用手性salen-Co络合物水解1,1-二氟-3,4-环氧丁基膦酸酯的水解动力学拆分为关键步骤，以99％ee作为关键中间体获得对映体二醇。在对相应的膦酸酯进行选择性酯化和脱保护之后，获得对映体均质的（α，α-二氟烷基）膦酸酯。这些化合物是溶血磷脂酸和磷脂酸的新型抗磷酸酶类似物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026684s

文献信息

• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A3

  公开（公告）日：2005-04-28
• Synthesis of Chiral (α,α-Difluoroalkyl)phosphonate Analogues of (Lyso)phosphatidic Acid via Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：Yong Xu、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ol026684s

  日期：2002.11.1

  alpha-difluoroalkyl)phosphonates were obtained after selective esterification and deprotection of the corresponding phosphonates. These compounds are novel phosphatase-resistant analogues of lysophosphatidic acid and phosphatidic acid. [reaction: see text]

  使用手性salen-Co络合物水解1,1-二氟-3,4-环氧丁基膦酸酯的水解动力学拆分为关键步骤，以99％ee作为关键中间体获得对映体二醇。在对相应的膦酸酯进行选择性酯化和脱保护之后，获得对映体均质的（α，α-二氟烷基）膦酸酯。这些化合物是溶血磷脂酸和磷脂酸的新型抗磷酸酶类似物。[反应：看文字]