1-phenylethyl cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 1-Phenylethyl cyclohexanecarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: AAUJWURLEVHZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-phenylethyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-3-羧酸酐 (3-PCA)：一种用于羧酸和醇之间缩合反应的多功能、实用且廉价的试剂

  摘要：

  通过使用缩合试剂吡啶-3-羧酸酐 (3-PCA)，可以成功地从各种羧酸和醇合成羧酸酯。该反应通过简单的实验程序，在温和的条件下实现了各种羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.326

文献信息

• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Covalently Bound Benzyl Ligand Promotes Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Chao Liu、Shan Tang、Liwei Zheng、Dong Liu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201960

  日期：2012.6.4

  It's a benzyl kind of magic: In the title reaction proceeding with benzyl chloride as the oxidant, the benzyl group serves as a carbon ligand, thus having an η3‐coordination effect on palladium (see scheme). A variety of aldehydes and alcohols were selectively converted into the corresponding esters in good to excellent yields.

  这是一个苄种魔：在与苄基氯的标题反应的进行作为氧化剂时，苄基作为配位体的碳，从而具有η 3上钯-coordination效果（参见方案）。各种醛和醇以良好或优异的收率选择性地转化为相应的酯。
• Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA): A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent for Condensation Reaction between Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Teruaki Mukaiyama、Setsuo Funasaka

  DOI：10.1246/cl.2007.326

  日期：2007.2

  A synthesis of carboxylic esters from various carboxylic acids and alcohols is successfully carried out by using a condensation reagent, pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA). This reaction materialized synthesis of various carboxylic esters to be carried out under mild conditions by simple experimental procedure.

  通过使用缩合试剂吡啶-3-羧酸酐 (3-PCA)，可以成功地从各种羧酸和醇合成羧酸酯。该反应通过简单的实验程序，在温和的条件下实现了各种羧酸酯的合成。
• Benzyne-Mediated Esterification Reaction
  作者：Jinlong Zhao、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02702

  日期：2021.9.17

  A benzyne-mediated esterification of carboxylic acids and alcohols under mild conditions has been realized, which is made possible via a selective nucleophilic addition of carboxylic acid to benzyne in the presence of alcohol. After a subsequent transesterification with alcohol, the corresponding esters can be produced efficiently. This benzyne-mediated protocol can be used on the modification of Ibuprofen

  已经实现了在温和条件下苯炔介导的羧酸和醇的酯化，这可以通过在醇存在下选择性地将羧酸亲核加成到苯上来实现。随后与醇进行酯交换后，可以有效地生产相应的酯。这种苯介导的协议可用于布洛芬、胆固醇、雌二醇的修饰和苯丙酸诺龙的合成。此外，苄还可用于促进内酯化和酰胺化反应。