2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[(E)-2-nitroethenyl]naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₇NO₄
• 分子量: 229.192
• InChiKey: AAWGYQUYUBWRSC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-nitroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基醌与环状和无环烯醇醚的反应性。

  摘要：

  硝基乙烯基取代的醌2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌和2-（2-硝基乙烯基）-1,4-萘醌通过两种竞争途径与各种环状和无环烯醇醚反应。在一个途径中，硝基乙烯基醌起反电子需求[4 + 2]二烯的作用。这产生了醌型碳环，其容易互变异构化为其氢醌形式。另一途径涉及将烯醇醚以共轭（迈克尔）加成至硝基乙烯基醌，然后闭环。得到二氢苯并呋喃，其可以消除醇而得到苯并呋喃。受阻的烯醇醚倾向于促进共轭加成途径，而受阻较少的烯醇醚则倾向于环加成。

  DOI：

  10.1021/jo026143g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基醌与环状和无环烯醇醚的反应性。

  摘要：

  硝基乙烯基取代的醌2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌和2-（2-硝基乙烯基）-1,4-萘醌通过两种竞争途径与各种环状和无环烯醇醚反应。在一个途径中，硝基乙烯基醌起反电子需求[4 + 2]二烯的作用。这产生了醌型碳环，其容易互变异构化为其氢醌形式。另一途径涉及将烯醇醚以共轭（迈克尔）加成至硝基乙烯基醌，然后闭环。得到二氢苯并呋喃，其可以消除醇而得到苯并呋喃。受阻的烯醇醚倾向于促进共轭加成途径，而受阻较少的烯醇醚则倾向于环加成。

  DOI：

  10.1021/jo026143g

文献信息

• Reactivity of Nitrovinylquinones with Cyclic and Acyclic Enol Ethers
  作者：Wayland E. Noland、Brant L. Kedrowski

  DOI：10.1021/jo026143g

  日期：2002.11.1

  The nitrovinyl-substituted quinones 2-(2-nitrovinyl)-1,4-benzoquinone and 2-(2-nitrovinyl)-1,4-naphthoquinone react with a variety of cyclic and acyclic enol ethers via two competing pathways. In one pathway, the nitrovinylquinone acts as an inverse electron-demand [4 + 2] diene. This gives quinoid carbocycles, which readily tautomerize to their hydroquinone form. The other pathway involves conjugate

  硝基乙烯基取代的醌2-（2-硝基乙烯基）-1,4-苯醌和2-（2-硝基乙烯基）-1,4-萘醌通过两种竞争途径与各种环状和无环烯醇醚反应。在一个途径中，硝基乙烯基醌起反电子需求[4 + 2]二烯的作用。这产生了醌型碳环，其容易互变异构化为其氢醌形式。另一途径涉及将烯醇醚以共轭（迈克尔）加成至硝基乙烯基醌，然后闭环。得到二氢苯并呋喃，其可以消除醇而得到苯并呋喃。受阻的烯醇醚倾向于促进共轭加成途径，而受阻较少的烯醇醚则倾向于环加成。