diisopropyl 1-hydroxy-2,2-dimethylpropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-hydroxy-2,2-dimethylpropylphosphonate
• 英文别名: 1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₅O₄P
• 分子量: 252.291
• InChiKey: ABALMGDZERESRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 四甲基乙二胺 、 溴 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 diisopropyl 1-hydroxy-2,2-dimethylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化脂肪醇金属化成构型稳定的 α-氧烷基锂化合物 - 使用磷酰基作为活化基团和亲电试剂

  摘要：

  烷基二异丙基磷酸酯在 -78 °C 下通过 sBuLi/TMEDA 在烷基和异丙基上金属化，其比例受空间效应的影响很大。通过使用七氘异丙基团，去质子化的区域选择性非常高，这反映了高初级动力学同位素效应（kH / kD ⩾ 100）。形成的偶极稳定的、磷酰氧基取代的烷基锂化合物构型稳定，重排时保留构型（磷酸盐-膦酸盐重排）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2239::aid-ejoc2239>3.0.co;2-v

文献信息

• Enzymes in Organic Chemistry VI [1]. Enantioselective Hydrolysis of 1-Chloroacetoxycycloalkylmethylphosphonates with Lipase AP 6 from Aspergillus niger and Chemoenzymatic Synthesis of Chiral, Nonracemic 1-Aminocyclohexyl- methylphosphonic Acids
  作者：Frank Wuggenig、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1007/pl00000099

  日期：1998.4

  Racemic alpha-chloroacetoxyphosphonates derived from cycloalkanecarbaldehydes and three branched aldehydes were prepared and tested for kinetic resolution by lipase AP 6 which hydrolyses preferentially the (S) esters. The enantiomeric excess and the reaction rate are significantly influenced by the size of the cycloalkyl group. The optical antipodes of alpha-hydroxycyclohexylmethylphosphonates (3d; ee 90% and greater than or equal to 99%, respectively) were transformed into the corresponding alpha-aminophosphonic acids 6.