(R)-N-(1-(4-fluorophenyl)allyloxy)-N-phenylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-fluorophenyl)allyloxy)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-enoxy]-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₂
• 分子量: 347.389
• InChiKey: ABASCDZYLLGEDX-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰苯基羟胺 、 phosphoric acid diethyl ester 3-(4-fluorophenyl)allyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride barium dihydroxide 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-fluorocinnamyloxy)-N-phenylbenzamide 、 (R)-N-(1-(4-fluorophenyl)allyloxy)-N-phenylbenzamide 、 (S)-N-(1-(4-fluorophenyl)allyloxy)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为过渡金属催化的烯丙基取代中的氧原子亲核试剂

  摘要：

  检查了羟胺作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的可行性。我们已经发现具有N-吸电子取代基的羟胺的氧原子（也称为异羟肟酸）起反应性亲核试剂的作用。用烯丙基碳酸酯进行钯催化的羟胺的O-烯丙基取代，得到线性羟胺。在铱催化的反应中观察到支链羟胺的选择性形成。通过使用手性pybox配体的铱配合物，研究了不对称磷酸盐被羟胺的区域和对映选择性烯丙基取代。在Ba（OH）2 ·H存在下，与羟胺的水介质反应平稳进行2 O使支化产物具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo047897t

文献信息

• Hydroxylamines as Oxygen Atom Nucleophiles in Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Masashige Yamauchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo047897t

  日期：2005.3.1

  hydroxylamines was observed in iridium-catalyzed reaction. Regio- and enantioselective allylic substitution of the unsymmetrical phosphates with hydroxylamines was studied by using the iridium complex of chiral pybox ligand. The aqueous-medium reaction with hydroxylamines proceeded smoothly in the presence of Ba(OH)2·H2O to give the branched products with good enantioselectivities.

  检查了羟胺作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的可行性。我们已经发现具有N-吸电子取代基的羟胺的氧原子（也称为异羟肟酸）起反应性亲核试剂的作用。用烯丙基碳酸酯进行钯催化的羟胺的O-烯丙基取代，得到线性羟胺。在铱催化的反应中观察到支链羟胺的选择性形成。通过使用手性pybox配体的铱配合物，研究了不对称磷酸盐被羟胺的区域和对映选择性烯丙基取代。在Ba（OH）2 ·H存在下，与羟胺的水介质反应平稳进行2 O使支化产物具有良好的对映选择性。