1-(3-chlorophenyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: ABIBKQKKRFADQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到1-azido-1-(3-chlorophenyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜通过氧化脱芳香化策略催化β-萘酚的叠氮化和过氧化

  摘要：

  使用溴化铜作为催化剂已经研究了小β-萘酚的脱芳香化叠氮化和过氧化。这些反应会产生非常有价值的萘酮衍生物，例如季铵衍生物和季铵盐。

  DOI：

  10.1039/c6cc04894c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 3-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1-(3-chlorophenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键活化方法 RuII 催化萘酚的乙烯基脱芳构化

  摘要：

  1-芳基-2-萘酚与内部炔烃的分子间环化反应在Ru催化剂和Cu氧化剂的存在下有效进行，通过C(sp(2))-H键的连续裂解、迁移插入生成螺环化合物炔烃和萘环的脱芳构化。通过这种新方法可以获得具有全碳四元立体中心的各种螺环分子，具有良好的产率和出色的区域选择性，并且目前的方法可以耐受各种合成重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja410060e

文献信息

• Direct halogenative dearomatization of 2-naphthols by NXS (X = Cl, Br) in water
  作者：Zhenbei Zhang、Qiangsheng Sun、Daqian Xu、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c6gc01673a

  日期：——

  A direct halogenative dearomatization of substituted 2-naphthols was achieved by NXS (X = Cl, Br) in environmentally friendly water at room temperature.

  在环保的水中，通过NXS（X = Cl，Br）在室温下实现了对取代的2-萘酚的直接卤代脱芳构化。
• Developing Biarylhemiboronic Esters for Biaryl Atropisomer Synthesis via Dynamic Kinetic Atroposelective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yiming Yang、Changhui Wu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/jacs.3c14450

  日期：2024.3.6

  reagent for asymmetric synthesis of axially chiral biaryl structures, and the palladium-catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling of biarylhemiboronic esters is developed. This dynamic kinetic atroposelective coupling reaction exhibits high enantioselectivity, good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The synthetic application of the current method was demonstrated by transformations

  我们在此引入联芳基半硼酸酯作为一种新型桥连联芳基试剂，用于不对称合成轴向手性联芳基结构，并开发了钯催化的联芳基半硼酸酯的不对称铃木-宫浦交叉偶联。这种动态的间质选择性偶联反应表现出高对映选择性、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。通过产物的转化和手性聚芳烃的程序合成证明了当前方法的合成应用。初步机理研究表明，该反应通过对映体决定的动态动力学atroposelective金属转移步骤进行。