(S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethyl)(tert-butyl)sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethyl)(tert-butyl)sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₄H₁₉F₄NO₂S
• 分子量: 341.37
• InChiKey: ABKCWZSFLKQCGL-OGDGHAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethyl)(tert-butyl)sulfinamide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(S)-2-methyl-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  有机镁和有机锂试剂与手性三氟甲基 N-叔丁亚磺酰基半胺醛的非对映选择性加成

  摘要：

  通过烷基、芳基和烯丙基有机镁或有机锂试剂与三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺反应，实现三氟甲基化叔胺和仲胺（α,α-二支化和 α-支化胺）的不对称合成。相应的酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300890
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV) tetraethanolate 、 2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethyl)(tert-butyl)sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Trifluoromethylated β^3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl N-tert-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides

  摘要：

  Addition of a Reformatsky reagent to alpha-aryl(alkyl) alpha-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable surrogates of trifluoromethyl ketoimines, provided beta-alkyl(aryl) beta-trifluoromethyl beta-amino acids derivatives in good yields and high diastereoselectivities. The N-tert-butanesulfinyl beta(3,3)-amino esters were further utilized as versatile intermediates for the elaboration of heterodi- and -tripeptides.

  DOI：

  10.1021/jo302549v

文献信息

• Enantiopure Trifluoromethylated β^3,3-Amino Acids: Synthesis by Asymmetric Reformatsky Reaction with Stable Analogues of Trifluoromethyl <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketoimines and Incorporation into α/β-Peptides
  作者：Fabienne Grellepois

  DOI：10.1021/jo302549v

  日期：2013.2.1

  Addition of a Reformatsky reagent to alpha-aryl(alkyl) alpha-trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable surrogates of trifluoromethyl ketoimines, provided beta-alkyl(aryl) beta-trifluoromethyl beta-amino acids derivatives in good yields and high diastereoselectivities. The N-tert-butanesulfinyl beta(3,3)-amino esters were further utilized as versatile intermediates for the elaboration of heterodi- and -tripeptides.
• Diastereoselective Addition of Organomagnesium and Organolithium Reagents to Chiral Trifluoromethyl<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Hemiaminals
  作者：Fabienne Grellepois、Abdelkhalek Ben Jamaa、Abdoulaye Gassama

  DOI：10.1002/ejoc.201300890

  日期：2013.10

  The asymmetric synthesis of trifluoromethylated tertiary and secondary carbinamines (α,α-dibranched and α-branched amines) was achieved by reaction of alkyl, aryl and allyl organomagnesium or organolithium reagents to trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable analogs of the corresponding ketoimines.

  通过烷基、芳基和烯丙基有机镁或有机锂试剂与三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺反应，实现三氟甲基化叔胺和仲胺（α,α-二支化和 α-支化胺）的不对称合成。相应的酮亚胺。