(R)-1-phenyl-3-(1-phenyl-ethyl) urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-3-(1-phenyl-ethyl) urea
• 英文别名: 1-phenyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]urea
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ABMVKTZVISYDNS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-3-(1-phenyl-ethyl) urea 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-bromophenyl)-N'-[(1R)-1-phenylethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  三卤代异氰尿酸对不对称N-苄基和N-苯基脲的高效直接卤化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589149
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯乙基异氰酸酯 、 苯胺 生成 (R)-1-phenyl-3-(1-phenyl-ethyl) urea
  参考文献：
  名称：

  Polymerization of an optically active phenylacetylene derivative bearing an azide residue by click reaction and reaction with a rhodium catalyst

  摘要：

  在铑催化剂的作用下，带有乙炔单元的具有光学活性的芳香叠氮化物发生聚合反应，然后悬挂的叠氮化物发生点击反应或单体发生点击聚合反应，从而开发出一种用于合成具有不同骨架结构的多种光学活性聚合物的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b806343e

文献信息

• Nano-Magnetic Sulfonic Acid Catalyzed Facile Synthesis of Diverse Amide Derivatives
  作者：Subramaniapillai Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Asaithampi Ganesan

  DOI：10.1055/s-0036-1588319

  日期：——

  excellent surface catalytic potential of Fe3O4–OSO3H is utilized in the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted urea derivatives via transamidation reactions. The scope of the surface catalysis is further extended in transamidation reactions of cyclic and acyclic amide derivatives, and in the amidation of fatty acids. In both transamidation and amidation reactions, the catalyst is reusable

  摘要 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。
• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。
• Chiral self-discrimination of the enantiomers of α-phenylethylamine derivatives in proton NMR
  作者：Shao-Hua Huang、Zheng-Wu Bai、Ji-Wen Feng

  DOI：10.1002/mrc.2406

  日期：2009.5

  of chiral analytes, the urea and amide derivatives of α‐phenylethylamine, were prepared. The effect of inter‐molecular hydrogen‐bonding interaction on self‐discrimination of the enantiomers of analytes has been investigated using high‐resolution 1H NMR. It was found that the urea derivatives with double‐hydrogen‐bonding interaction exhibit not only the stronger hydrogen‐bonding interaction but also better

  制备了两种手性分析物，即 α-苯乙胺的尿素和酰胺衍生物。已使用高分辨率 1H NMR 研究了分子间氢键相互作用对分析物对映体自识别的影响。发现具有双氢键相互作用的脲衍生物不仅表现出更强的氢键相互作用，而且比酰胺衍生物（除了带有两个 NO2 基团的衍生物）具有更好的自识别能力。目前的结果表明，双氢键相互作用促进了手性化合物的自识别能力。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• A Photoactivated Precipiton for Reagent Sequestration in Solution-Phase Synthesis
  作者：Todd Bosanac、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja017577g

  日期：2002.4.1

  Precipitons are molecular phase tags for chemical separations. They can be switched from a high-solubility to a low-solubility state to facilitate product, reagent, or catalyst isolation. This paper presents the first photoactivated precipiton and demonstrates that this precipiton is an efficient amine scavenging agent in solution-phase syntheses of amides, ureas, and imines. This approach to amine scavenging offers advantages over solid-phase scavenging methods. The amine is captured in a homogeneous medium, so the capture is much faster than seen with isocyanate resins, and only a small excess of the scavenger is required.
• Solid-phase combinatorial approach for the optimization of soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Sung Hee Hwang、Christophe Morisseau、Zung Do、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.078

  日期：2006.11

  A 192-member library of N,N'-disubstituted urea inhibitors was synthesized by a solid-phase method. The ureas were tested for their inhibitory activities against recombinant human soluble epoxide hydrolase. Simple carbocyclic or paralmeta-substituted phenyl groups showed inhibition potencies that were equal to or greater than adamantane-based sEH inhibitors, while the presence of bulky or ionizable groups close to the urea group dramatically decreased their activities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.