4-(5-thioxo-5H-[1,2]dithiol-3-yl)phenyl-2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(5-thioxo-5H-[1,2]dithiol-3-yl)phenyl-2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate
• 英文别名: 2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid 4-(5-thioxo-5H-[1,2]dithiol-3-yl)-phenyl ester；4-(5-thioxo-5H-1,2-dithiol-3-yl)phenyl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate；[4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenyl] 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃S₃
• 分子量: 438.592
• InChiKey: ABPAEYXKEGBGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbamoylphenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 、 4-(5-thioxo-5H-[1,2]dithiol-3-yl)phenyl-2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate 、 劳森试剂 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以giving the pure compound 4 (1.45 g, 55% yield)的产率得到4-thiocarbamoylphenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen sulfide derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs

  摘要：

  本发明涉及非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物，具有改善的抗炎性能，可用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，NSAIDs被衍生出含有氢硫化物（H2S）释放基团的化合物，以产生新型抗炎化合物，具有减少副作用的作用。

  公开号：

  US07741359B2
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到4-(5-thioxo-5H-[1,2]dithiol-3-yl)phenyl-2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS

  摘要：

  本发明涉及具有改善的抗炎性质的非甾体抗炎药（NSAIDs）衍生物，用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，非甾体抗炎药与释放硫化氢（H2S）的基团结合，以产生具有减少副作用的新的抗炎化合物。

  公开号：

  US20080004245A1
• 作为试剂：
  描述：

  布洛芬 、 4-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 在 Brine 、 碳酸氢钠 、 柠檬酸 、 magnesium sulfate 、 methanol-dichloromethane 、 4-(5-thioxo-5H-[1,2]dithiol-3-yl)phenyl-2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以was obtained (2.48 g, 40% yield)的产率得到4-thiocarbamoylphenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen sulfide derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs

  摘要：

  本发明涉及非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物，具有改善的抗炎性能，可用于治疗炎症，疼痛和发热。更具体地说，NSAIDs与释放氢硫化物（H2S）的基团进行衍生，以产生具有减少副作用的新型抗炎化合物。

  公开号：

  US08541398B2

文献信息

• US7741359B2
  申请人：——

  公开号：US7741359B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• US8541398B2
  申请人：——

  公开号：US8541398B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• [EN] HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFURE D'HYDROGÈNE D'ANTI-INFLAMMATOIRES NON STÉROÏDIENS
  申请人：ANTIBE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008009127A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention relates to derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) having improved anti-inflammatory properties useful in the treatment of inflammation, pain and fever. More particularly, NSAIDs are derivatized with a hydrogen sulfide (H₂S) releasing moiety to produce novel anti-inflammatory compounds having reduced side effects.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés d'anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) présentant de meilleures propriétés anti-inflammatoires utiles pour traiter l'inflammation, la douleur et la fièvre. Plus particulièrement, ces anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) sont dérivés avec un groupe de libération de sulfure d'hydrogène (H₂S) afin qu'on obtienne de nouveaux composés anti-inflammatoires présentant des effets secondaires réduits.