N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: (2S)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ACFIDLHGFJLNON-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化β-四氢萘酮的还原胺化反应，对映体合成β-氨基四氢萘

  摘要：

  通过使用Hantzsch酯作为有机氢化物供体，通过手性磷酸催化β-四氢萘酮的不对称还原胺化反应，开发了一种合成手性β-氨基四氢萘的新方案。以高收率和良好至高对映选择性获得了各种手性β-氨基四氢萘。此外，我们的新协议的效用已在罗替戈汀的对映选择性合成中得到了成功证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701198

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Aminotetralins via Chiral Phosphoric Acid-catalyzed Reductive Amination of β-Tetralones
  作者：Do Young Park、Kyung-Hee Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201701198

  日期：2018.2.1

  A new protocol for the synthesis of chiral β‐aminotetralins has been developed via chiral phosphoric acid‐catalyzed asymmetric reductive amination of β‐tetralones using a Hantzsch ester as an organic hydride donor. Various chiral β‐aminotetralins were obtained in good yields with good to high enantioselectivities. Furthermore, the utility of our new protocol was successfully demonstrated in the enantioselective

  通过使用Hantzsch酯作为有机氢化物供体，通过手性磷酸催化β-四氢萘酮的不对称还原胺化反应，开发了一种合成手性β-氨基四氢萘的新方案。以高收率和良好至高对映选择性获得了各种手性β-氨基四氢萘。此外，我们的新协议的效用已在罗替戈汀的对映选择性合成中得到了成功证明。