tetraethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1,1(2H)-bis(phosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1,1(2H)-bis(phosphonate)
• 英文别名: 5,5-bis(diethoxyphosphoryl)-2,3,4,4a,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆P₂
• 分子量: 408.412
• InChiKey: ACGOADASBWMJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 1-hydroxymethyl methylene-1,1-bisphosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tetraethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1,1(2H)-bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  通过将四乙基亚乙烯基双（膦酸酯）与1,3-二烯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，制备环己-3-烯-1,1-双（膦酸酯）的第一种通用方法。

  摘要：

  在没有溶剂的情况下，四乙基亚乙烯基双（膦酸酯）（VBP）与取代的1,3-二烯在90-110摄氏度下平稳反应，以高收率（60-85）得到相应的环己-3-烯-1,1-双（膦酸酯） ％）。使用非对称取代的二烯，获得区域异构体的混合物，区域异构体比率仅受电子效应控制。Danishefsky的二烯可在Diels-Alder环加合物经酸催化水解后，以81％的总收率获得4-氧代环己-2-烯-1,1-双（膦酸酯）四乙酯。与2，3-二甲氧基-1，3-丁二烯一起，通过正常的Diels-Alder环加合物的VBP催化的异构化反应，形成区域异构体二甲氧基环己烯-1，1-双（膦酸酯）的混合物。混合物会聚成3,4-二甲氧基环己基-2-烯-1四乙基，

  DOI：

  10.1021/jo0205154