4-dimethylaminomethyl-1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-dimethylaminomethyl-1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 4-[(Dimethylamino)methyl]-1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one；4-[(dimethylamino)methyl]-1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: ACKKELMVCJWLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 α-倒捻子素 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到4-dimethylaminomethyl-1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的α-芒果素衍生物在C-4位的合成及其膜保护活性

  摘要：

  利用曼尼希反应和与4-溴甲基-2,6-二烷基苯酚的烷基化反应，已经合成了一系列新的α-mangostinC-4衍生物。在H 2 O 2诱导的红细胞溶血模型中已经表明，含有吗啉代甲基和哌啶子基甲基片段的曼尼希碱基与母体α-芒果素的区别在于它们的高抗氧化剂和膜保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.075

文献信息

• Synthesis and membrane-protective activity of novel derivatives of α-mangostin at the C-4 position
  作者：Evgeny V. Buravlev、Oksana G. Shevchenko、Aleksandr V. Kutchin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.075

  日期：2015.2

  A series of new C-4-derivatives of α-mangostin has been synthesized with the use of Mannich reaction and alkylation with 4-bromomethyl-2,6-dialkylphenols. It has been shown on a model of H2O2-induced erythrocyte hemolysis that the Mannich bases containing morpholinomethyl and piperidinomethyl fragments differ from parent α-mangostin by their high antioxidant and membrane-protective activity.

  利用曼尼希反应和与4-溴甲基-2,6-二烷基苯酚的烷基化反应，已经合成了一系列新的α-mangostinC-4衍生物。在H 2 O 2诱导的红细胞溶血模型中已经表明，含有吗啉代甲基和哌啶子基甲基片段的曼尼希碱基与母体α-芒果素的区别在于它们的高抗氧化剂和膜保护活性。